2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone | 111885-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone；2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 111885-49-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: OLNQOXJVJAIPDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone 生成 1-[(1S)-1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl]-6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  MORI, AKIRA;SUIZU, HIROSHI;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3817-3819

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium tropolonate 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone
  参考文献：
  名称：

  Novel Base-Promoted Rearrangement of 2-(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrobenzyloxy)tropones and 2-(2-Oxo-2-phenethyloxy)tropone to 2-[(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrophenyl)hydroxymethyl]tropones and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone

  摘要：

  碱催化的2-(2-硝基、4-硝基和4-氰基苯氧基)特罗庞的重排顺利产生了相应的2-[(芳基)羟甲基]特罗庞，而它们的热分解则得到3-(芳基甲基)特罗波酮。这一反应在特罗庞化学中没有先例，且这种重排广泛适用于带有电子吸引取代基的α位的2-特罗庞醚，正如从2-(2-氧代-2-苯乙氧基)特罗庞得到2-(1-羟基-2-氧代-2-苯乙基)特罗庞所验证的那样。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.1429

文献信息

• Synthetic Photochemistry. XXXIX. Sensitized-Photooxygenation of 2-Benzyltropone, 2-[Hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]tropone, and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone. A Quenching Effect of Hydroxyl Group in the Vicinity of the Reaction Site
  作者：Akira Mori、Hiroshi Suizu、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.60.3817

  日期：1987.10

  Singlet-oxygen oxidation of 2-[hydroxy(4-nitrophenyl)methyl]tropone gave 6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one derivatives in good yields. A change of regioselectivity of the oxygenation with a remarkable rate of enhancement (23 times) in deuteriomethanol vs. methanol could be best explained in terms of the quenching of singlet oxygen by the free hydroxyl group in the vicinity of the reaction

  2-[羟基（4-硝基苯基）甲基]tropone 的单线态氧氧化得到 6,7-dioxabicyclo[3.2.2]nona-3,8-dien-2-one 衍生物，收率良好。在氘代甲醇与甲醇中，氧化的区域选择性的变化以显着的增强速率（23 倍）可以最好地解释为单线态氧被反应位点附近的游离羟基猝灭。类似地研究了 2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenylethyl)tropone 和 2-benzyltropone。通过 1 H NMR 化学位移比较阐明了氧加合物的立体化学。
• MORI, AKIRA;SUIZU, HIROSHI;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 10, 3817-3819
  作者：MORI, AKIRA、SUIZU, HIROSHI、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Novel Base-Promoted Rearrangement of 2-(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrobenzyloxy)tropones and 2-(2-Oxo-2-phenethyloxy)tropone to 2-[(4-Cyano-, 2-Nitro-, and 4-Nitrophenyl)hydroxymethyl]tropones and 2-(1-Hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Hiroshi Suizu

  DOI：10.1246/bcsj.60.1429

  日期：1987.4

  The base-catalyzed rearrangement of 2-(2-nitro-, 4-nitro-, and 4-cyanobenzyloxy)tropones smoothly yielded corresponding 2-[(aryl)hydroxymethyl]tropones, while their thermolysis gave 3-(arylmethyl)tropolones. This reaction has no precedent analogy in troponoid chemistry, and this rearrangement is widely applicable to the 2-troponyl ethers of alcohols carrying an electron-attractive substituent on the α-position, as was verified by the occurrence of 2-(1-hydroxy-2-oxo-2-phenethyl)tropone from 2-(2-oxo-2-phenethyloxy)tropone.

  碱催化的2-(2-硝基、4-硝基和4-氰基苯氧基)特罗庞的重排顺利产生了相应的2-[(芳基)羟甲基]特罗庞，而它们的热分解则得到3-(芳基甲基)特罗波酮。这一反应在特罗庞化学中没有先例，且这种重排广泛适用于带有电子吸引取代基的α位的2-特罗庞醚，正如从2-(2-氧代-2-苯乙氧基)特罗庞得到2-(1-羟基-2-氧代-2-苯乙基)特罗庞所验证的那样。