4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid | 1188416-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-oxotetrahydrofuran-3-carboxylic acid；4,4-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 1188416-37-6
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: YYGSADLKVCTXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以79%的产率得到ethyl 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸及其酯的绝对构型的合成，表征和分配：组合的实验和理论研究

  摘要：

  通过光学消旋外消旋乙酯的拆分过程，可以合成一种新型的旋光对羟基苯甲酸衍生物4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸及其甲酯和乙酯。 。因此，使用HLAP作为酶源，以94％ee的低转化率分离了衍生自环裂变的（+）-4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸乙酯。也获得了相应的对映体纯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.002
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3,3-dicarboxylate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 52.0h， 以93%的产率得到4,4-dimethyl-5-oxo-tetrahydrofuran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸及其酯的绝对构型的合成，表征和分配：组合的实验和理论研究

  摘要：

  通过光学消旋外消旋乙酯的拆分过程，可以合成一种新型的旋光对羟基苯甲酸衍生物4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸及其甲酯和乙酯。 。因此，使用HLAP作为酶源，以94％ee的低转化率分离了衍生自环裂变的（+）-4,4-二甲基-5-氧代-四氢呋喃-3-羧酸乙酯。也获得了相应的对映体纯酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.06.002