(1R,9S)-18-benzyl-5-methoxy-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene | 1231976-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1R,9S)-18-benzyl-5-methoxy-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene
• CAS: 1231976-78-5
• 化学式: C₃₂H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 538.667
• InChiKey: OXHTWCUMXCFCTM-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1R,9S)-18-benzyl-5-methoxy-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene 在 Pearlman's catalist 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以87%的产率得到(1R,9S)-5-methoxy-18-methyl-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968
• 作为产物：
  描述：

  在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以21%的产率得到(1R,9S)-18-benzyl-5-methoxy-16-(4-methylphenyl)sulfonyl-8-oxa-16,18-diazapentacyclo[7.7.4.01,9.02,7.010,15]icosa-2(7),3,5,10,12,14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性 Pictet-Spengler 反应全合成 Enantiopure Phalarine：从 l-色氨酸无痕转移手性

  摘要：

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。

  DOI：

  10.1021/ja1030968

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure Phalarine via a Stereospecific Pictet−Spengler Reaction: Traceless Transfer of Chirality from <scp>l</scp>-Tryptophan
  作者：John D. Trzupek、Dongjoo Lee、Brendan M. Crowley、Vasilios M. Marathias、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja1030968

  日期：2010.6.23

  undergoes conversion to a prephalarine structure in a single step. The reaction occurs in a diastereoselective fashion, leading shortly thereafter to the naturally occurring version of the alkaloid phalarine.

  适当构建的 l-色氨酸的 2-取代衍生物可在一个步骤中转化为 prephalarine 结构。该反应以非对映选择性方式发生，此后不久导致天然存在的生物碱 phalarine 版本。