1,1'-(1,3-phenylene)bis(hex-5-en-1-one) | 1606140-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(1,3-phenylene)bis(hex-5-en-1-one)
• 英文别名: 1-(3-Hex-5-enoylphenyl)hex-5-en-1-one
• CAS: 1606140-82-2
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: CATHZAVGCMPPJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,3-phenylene)bis(hex-5-en-1-one) 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解以多样性为导向的方法来研究去甲嘧啶及其类似物

  摘要：

  闭环复分解 (RCM) 是组装大环的有用协议。为了合成去甲嘧啶及其类似物，我们使用 RCM 作为我们战略中的关键步骤。我们合成吡啶大环的方法涉及两条路线。第一种方法从 2,6-双[(苯磺酰基)甲基]吡啶的烯基化开始，包括五个步骤，总产率为 10%。第二条路线从格利雅加成到吡啶-2,6-二碳腈开始，然后是 RCM 和一锅法去除羰基，然后双键氢化，总产率为 28%。这种方法只有三个步骤。两条路线都没有涉及使用保护基团。我们的策略中嵌入了各种多样化点，并通过对这些大环化合物采用一般方法组装了八种不同的环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301493
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲腈 、 5-溴-1-戊烯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到1,1'-(1,3-phenylene)bis(hex-5-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解以多样性为导向的方法来研究去甲嘧啶及其类似物

  摘要：

  闭环复分解 (RCM) 是组装大环的有用协议。为了合成去甲嘧啶及其类似物，我们使用 RCM 作为我们战略中的关键步骤。我们合成吡啶大环的方法涉及两条路线。第一种方法从 2,6-双[(苯磺酰基)甲基]吡啶的烯基化开始，包括五个步骤，总产率为 10%。第二条路线从格利雅加成到吡啶-2,6-二碳腈开始，然后是 RCM 和一锅法去除羰基，然后双键氢化，总产率为 28%。这种方法只有三个步骤。两条路线都没有涉及使用保护基团。我们的策略中嵌入了各种多样化点，并通过对这些大环化合物采用一般方法组装了八种不同的环芳烃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301493

文献信息

• Diversity-Oriented Approach to Cyclophanes via Fischer Indolization and Ring-Closing Metathesis: Substrate-Controlled Stereochemical Outcome in RCM
  作者：Sambasivarao Kotha、Ajay Kumar Chinnam、Mukesh E. Shirbhate

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01433

  日期：2015.9.18

  Here, we report a new and diversity-oriented approach to macrocyclic cyclophanes by a Grignard reaction, followed by Fischer indolization and ring-closing metathesis (RCM) as key steps. The configuration of the double bond formed during the RCM depends upon the order of synthetic sequence used. Fischer indolization followed by RCM delivers the cis isomer, whereas RCM followed by Fischer indolization

  在这里，我们报告了一种新的，面向多样性的方法，即通过格氏反应，然后是费歇尔吲哚化和闭环复分解（RCM）作为关键步骤，来处理大环环烷。在RCM期间形成的双键的构型取决于所用合成序列的顺序。Fischer吲哚化后加RCM可以提供顺式异构体，而RCM和Fischer吲哚化后可提供反式异构体。