3-(3,4-pentadienyl)-2-cyclohexen-1-one | 771574-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(3,4-pentadienyl)-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-penta-3,4-dienyl-cyclohex-2-enone
• CAS: 771574-73-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: JRYNRWUOTBAUEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-pentadienyl)-2-cyclohexen-1-one 在 六甲基磷酰三胺 、 copper(l) iodide 、 六正丁基二锡 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.84h， 生成 3-[(Z)-2-iodoethylidene]-7a-methylperhydro-4-indenone
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain

  摘要：

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.

  DOI：

  10.1021/ol048822e
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-(3-Butynyl)-2-cyclohexen-1-one 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以71%的产率得到3-(3,4-pentadienyl)-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯酮丙二烯光环加成和断裂序列形成双环吡咯和呋喃

  摘要：

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701017

文献信息

• Formation of Bicyclic Pyrroles and Furans Through an Enone Allene Photocycloaddition and Fragmentation Sequence
  作者：Ginger Lutteke、Rana AlHussainy、Pauli J. Wrigstedt、B. T. B. Hue、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701017

  日期：2008.2

  acetonitrile at 300 nm resulted in the clean conversion of the starting materials into a mixture of photoproducts. The major product in all cases was a bicyclic pyrrole or furan fused to an eight membered ring (43–70 % yield). The formation of these products is thought to be a result of a heteroatom-induced fragmentation of the straight adduct (7). This is supported by irradiation of the carbon analogue

  研究了丙二烯 15-18、23 和 26 的 [2+2] 光环加成。以 300 nm 辐照这些底物在乙腈中的溶液，导致起始材料完全转化为光产物的混合物。在所有情况下，主要产物是与八元环稠合的双环吡咯或呋喃（产率 43-70%）。这些产物的形成被认为是杂原子诱导的直链加合物断裂的结果 (7)。这是由碳类似物 32 的辐照支持的
• Photoinduced Atom-Transfer Cyclization of α-Iodocycloalkanones Bearing an Allenyl Side Chain
  作者：Hsien-Hsun Lin、Wen-Sheng Chang、Shun-Yuan Luo、Chin-Kang Sha

  DOI：10.1021/ol048822e

  日期：2004.9.1

  Irradiation of alpha-iodocycloalkanones bearing an allenyl side chain with a sunlamp effected atom-transfer cyclization to give cyclized products in good yield. A mechanism, involving radical atom-transfer cyclization accompanied by 1,5- and 1,4-hydrogen transfers, is proposed.