[Bis-(diisopropoxy-phosphoryl)-fluoro-methyl]-phosphonic acid diethyl ester | 220205-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: [Bis-(diisopropoxy-phosphoryl)-fluoro-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
• CAS: 220205-62-9
• 化学式: C₁₇H₃₈FO₉P₃
• 分子量: 498.403
• InChiKey: LKCUJLMCFGNCJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  106.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [Bis-(diisopropoxy-phosphoryl)-fluoro-methyl]-phosphonic acid diethyl ester 在 三正丁胺 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 (Fluoro-bis-phosphono-methyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  基于卤代甲烷三膦酸的“增压”核苷酸类似物

  摘要：

  描述了两种卤代甲烷三膦酸 (4b,c) 的合成，并给出了焦磷酸的三个“增压”类似物的膦酸酯部分的第二次解离的 pK。基于这些甲烷三膦酸的新核苷酸源自已建立的 Poulter 和 Moffatt-Khorana 合成方法，导致 ADP 和 ATP 的新型“增压”类似物。

  DOI：

  10.1080/10426509908546301
• 作为产物：
  描述：

  2-[[Diethoxyphosphoryl-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-propan-2-yloxyphosphoryl]oxypropane 在 过氯酰氟 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以77%的产率得到[Bis-(diisopropoxy-phosphoryl)-fluoro-methyl]-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于卤代甲烷三膦酸的“增压”核苷酸类似物

  摘要：

  描述了两种卤代甲烷三膦酸 (4b,c) 的合成，并给出了焦磷酸的三个“增压”类似物的膦酸酯部分的第二次解离的 pK。基于这些甲烷三膦酸的新核苷酸源自已建立的 Poulter 和 Moffatt-Khorana 合成方法，导致 ADP 和 ATP 的新型“增压”类似物。

  DOI：

  10.1080/10426509908546301

文献信息

• Synthesis of novel ‘supercharged’ analogues of pyrophosphoric acid
  作者：Xiaohai Liu、Harry Adams、G. Michael Blackburn

  DOI：10.1039/a807162d

  日期：——

  Syntheses of two novel halomethanetriyltrisphosphonic acids are based on an improved preparation of methanetriyltrisphosphonic acid: pKas for their second acidic dissociations show they are ‘supercharged’ relative to pyrophosphoric acid, PPi, while X-ray crystallographic analysis of fluoromethanetriyltrisphosphonic acid establishes its isosteric character relative to PPi.

  在改进甲烷三酰三膦酸制备方法的基础上，合成了两种新型卤代甲烷三酰三膦酸：其第二次酸性解离的 pKas 值表明，相对于焦磷酸 PPi，它们具有 "超电荷 "特性，而对氟代甲烷三酰三膦酸的 X 射线晶体学分析则确定了其相对于焦磷酸 PPi 的同位特性。