N-[3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]acetamide | 251988-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]acetamide
• CAS: 251988-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FMKJXLZPKRPBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]acetamide 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)acetamide 、 N-((1S,2S,4R)-2-Hydroxy-4-methyl-2-p-tolyl-cyclobutyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Yang cyclizations of α-amido ketones

  摘要：

  甲基取代的α-乙酰氨基丁酰苯衍生物的光环化具有高度立体选择性，并产生完全控制三个新立体中心的2-氨基环丁醇。

  DOI：

  10.1039/a901723b
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-缬氨酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酰胺基烷基芳基酮的光环化立体选择性合成 2-氨基环丁醇：Norrish/Yang 反应的机理意义

  摘要：

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中

  DOI：

  10.1021/ja0111941

文献信息

• Stereoselective Synthesis of 2-Aminocyclobutanols via Photocyclization of α-Amido Alkylaryl Ketones:  Mechanistic Implications for the Norrish/Yang Reaction
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth

  DOI：10.1021/ja0111941

  日期：2002.1.1

  diastereospecificity was observed for the isoleucine derivatives (2S,3S)-1g and allo-(2S,3R)-1g; the Yang reaction dominated the photochemistry of allo-1g, whereas 1ggave preferentially Norrish II cleavage. The role of hydrogen bonding as one of the stereodirecting effects was demonstrated by comparison of the cyclization efficiency of the valine derivative 1e with 1h,i,j. Also, aromatic beta-keto esters

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中
• Stereoselective Yang cyclizations of α-amido ketones
  作者：Axel G. Griesbeck、Heike Heckroth、Johann Lex

  DOI：10.1039/a901723b

  日期：——

  The photocyclization of methyl-substituted α-acetamido butyrophenone derivatives is highly stereoselective and leads to 2-aminocyclobutanols with complete control of three new stereogenic centers.

  甲基取代的α-乙酰氨基丁酰苯衍生物的光环化具有高度立体选择性，并产生完全控制三个新立体中心的2-氨基环丁醇。