N-[3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]acetamide | 251988-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]acetamide
• CAS: 251988-77-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: FMKJXLZPKRPBOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]acetamide 以 苯 为溶剂， 生成 N-(2-oxo-2-(p-tolyl)ethyl)acetamide 、 N-((1S,2S,4R)-2-Hydroxy-4-methyl-2-p-tolyl-cyclobutyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Yang cyclizations of α-amido ketones

  摘要：

  甲基取代的α-乙酰氨基丁酰苯衍生物的光环化具有高度立体选择性，并产生完全控制三个新立体中心的2-氨基环丁醇。

  DOI：

  10.1039/a901723b
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-缬氨酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-methyl-1-(4-methylphenyl)-1-oxobutan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过 α-酰胺基烷基芳基酮的光环化立体选择性合成 2-氨基环丁醇：Norrish/Yang 反应的机理意义

  摘要：

  一系列手性 N-酰化 α-氨基对甲基丁酰苯衍生物 1a-1h 是通过三步程序从 α-氨基酸合成的。这些底物在苯中光解，得到 Norrish II 和 Norrish I 裂解产物以及 N-酰化的 2-氨基环丁醇，它们源自 γ-氢提取和 1,4-三重双自由基组合（阳环化）。形成具有特征杨/裂解比的产物。N-乙酰基保护底物 1b、e、f 光分解的量子产率适中 (12-26%)；对于所有底物，环丁醇形成的非对映选择性都非常高。对异亮氨酸衍生物 (2S,3S)-1g 和同种异体-(2S,3R)-1g 观察到高非对映特异性；阳反应主导了allo-1g的光化学，而 1ggave 优先进行 Norrish II 裂解。通过比较缬氨酸衍生物 1e 与 1h,i,j 的环化效率，证明了氢键作为立体定向效应之一的作用。此外，芳族 β-酮酯以低产率得到阳环化产物。环丁醇形成的非对映选择性通过三步机制合理化，其中

  DOI：

  10.1021/ja0111941