(R)-3-(o-phenylbenzoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-methanol | 1258862-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-(o-phenylbenzoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-methanol
• 英文别名: [(4R)-4-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]-(2-phenylphenyl)methanone
• CAS: 1258862-54-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: XXKNJERZNWJXLR-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(o-phenylbenzoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(R)-3-(o-phenylbenzoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-formaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有保护的氨基醇部分的炔烃和炔碘化物的合成，作为官能化的氨基酸前体

  摘要：

  受保护的氨基醇形式的氨基酸前体是重要的合成子，可用作非天然氨基酸半合成的基础。丝氨酸可以用作合成这种受不同保护的化合物的常用原料。特别地，带有乙炔基和/或碘乙炔基的被保护的氨基醇可用于交叉偶联，1，3-偶极环加成反应和/或Nozaki-Hiyama-Kishi型反应中。因此，我们证明了可以有效地保护源自丝氨酸的氨基醇可以通过铟介导的炔基化反应与糖衍生物偶联。这种偶联的条件与这种官能化的衍生物相容，并允许设想接近C-糖基化的氨基酸。

  DOI：

  10.1007/s11426-010-4072-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(o-phenylbenzoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-3-(o-phenylbenzoyl)-2,2-dimethyloxazolidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  铟介导的糖的炔基化：带有保护的氨基醇部分的C-糖基化合物的合成。

  摘要：

  在Barbier条件下，在金属铟存在下，使糖类与带有受保护的氨基醇部分的炔基碘偶联。得到功能化的C-糖基化合物，即具有α构型的C-糖基氨基酸的前体。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2010.07.033