4-氯-2-甲基-8-三氟甲基喹啉 | 140908-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基-8-三氟甲基喹啉
• 英文名称: 4-chloro-2-methyl-8-(trifluoromethyl)quinoline
• CAS: 140908-89-0
• 化学式: C₁₁H₇ClF₃N
• mdl: MFCD00272467
• 分子量: 245.631
• InChiKey: FHGWTLJPECDLOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.376±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基-8-三氟甲基喹啉 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到1-(2-methyl-8-(trifluoromethyl) quinolin-4-yl) hydrazine
  参考文献：
  名称：

  某些含氟活性喹啉-吡唑杂化衍生物的合成及其抗结核和抗菌活性

  摘要：

  为了开发出新的抗结核和抗菌药物以抵抗不断增加的细菌耐药性，我们采用分子杂交方法设计了新的喹啉-吡唑类似物（8a – u）。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）分析清楚地证实了最终化合物之一8a的结构。评价目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性和对三种常见致病细菌菌株的抗菌活性。四个导数（8b，8c，8j和8o）具有明显的抗结核活性。衍生自在吡唑环上具有卤素取代基的8-三氟甲基喹啉和6-氟喹啉骨架的化合物表现出比相应的6-甲氧基喹啉类似物更好的抑制活性。细胞毒性研究表明，活性化合物对正常Vero细胞系无毒，选择性指数值≥10，表明这些化合物适用于进一步的药物开发。的在计算机芯片上的分子对接研究表明用的靶酶（INHA，CYP121和TMPK）化合物的强的结合亲和力的结核分枝杆菌。此外，化合物8b，8c，8d和8g的体外抗菌活性 与参考药物环丙沙星相当。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2016.01.011
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-氯-2-甲基-8-三氟甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  喹啉腙杂种抗菌抗结核活性的设计、合成与研究

  摘要：

  摘要 新出现的细菌耐药性给各种感染的治疗带来了广泛的问题。因此，寻找抗菌药物是一项永无止境的任务。腙和喹啉具有多种生物活性。因此，已经设计、合成、表征和评估了 11 种喹啉腙衍生物的抗菌活性和对 Mtb WT H37Rv 的抗结核潜力。发现化合物 QH-02、QH-04 和 QH-05 是有前途的化合物，对 Mtb WT H37Rv 的 MIC 值为 4 μg/mL。还发现化合物 QH-02、QH-04、QH-05 和 QH-11 对包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌在内的细菌菌株具有活性。更多，

  DOI：

  10.1515/hc-2020-0109

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of New 8-Trifluoromethylquinoline Containing Pyrazole-3-carboxamide Derivatives
  作者：Nagabhushana Nayak、Jurupula Ramprasad、Udayakumar Dalimba

  DOI：10.1002/jhet.2564

  日期：2017.1

  The article describes the design, synthesis, and characterization of a new series of 8‐trifluoromethylquinoline substituted pyrazole‐3‐carboxamides (9a, 9b, 9c, 9d, 9e, 9f, 9g, 9h, 9i, 9j, 9k, 9l, 9m, 9n, 9o, 9p, 9q, 9r, 9s, 9t) derived from different primary and secondary amines. The intermediate and target compounds were characterized using spectroscopic methods. The structures of intermediate 7

  本文介绍了一系列新的8-三氟甲基喹啉取代的吡唑-3-羧酰胺的设计，合成和表征（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9r，9s，9t）衍生自不同的伯胺和仲胺。使用光谱方法表征中间体和目标化合物。单晶X射线研究证明了中间体7和目标分子9d的结构。所有合成的目标化合物（9a，9b，9c，9d，9e，9f，9g，9h，9i，9j，9k，9l，9m，9n，9o，9p，9q，9R，9S，9吨）和三个中间体（6，7，8）被筛选其在体外对抗结核活性结核分枝杆菌ħ 37器Rv应变。两种化合物9k和9t表现出显着的抑制活性，MIC为3.13 µg / mL，与标准药物乙胺丁醇的活性相当。衍生自苄胺衍生物的羧酰胺比其苯胺类似物更具活性。通常，具有N-亚甲基键的杂化酰胺（-CONHCH 2‐）表现出增强的抗结核活性。在抗菌筛选中，中间体3-肼基-2
• [EN] QUINOLINE COMPOUNDS FOR INCREASING INSULINE RELEASE<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLÉINE POUR AUGMENTER LA LIBÉRATION D'INSULINE
  申请人：MAX-PLANCK-GESELLSCHAFT ZUR FÖRDERUNG DER WSS E V

  公开号：WO2017198756A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to a class of quinoline compounds that act as insulin secretagogues, i.e., induce insulin secretion from beta cells. The present compounds may be used to induce divalent calcium cation influx in pancreatic beta-cells or to activate voltage-dependent calcium channels in pancreatic beta-cells. The present invention further relates to compounds for use in the treatment of diabetes.

  本发明涉及一类喹啉化合物，其作为胰岛素分泌素，即从β细胞中诱导胰岛素分泌。本化合物可用于诱导胰岛β细胞中的二价钙阳离子通量或激活胰岛β细胞中的电压依赖性钙通道。本发明还涉及用于治疗糖尿病的化合物。
• QUINOLINE COMPOUNDS FOR INCREASING INSULINE RELEASE
  申请人：Max-Planck-Gesellschaft zur Förderung der Wissenschaften e.V.

  公开号：EP3246028A1

  公开（公告）日：2017-11-22

  The present invention relates to a class of quinoline compounds that act as insulin secretagogues, i.e., induce insulin secretion from beta cells. The present compounds may be used to induce divalent calcium cation influx in pancreatic beta-cells or to activate voltage-dependent calcium channels in pancreatic beta-cells. The present invention further relates to compounds for use in the treatment of diabetes.

  本发明涉及一类可作为胰岛素促泌剂，即诱导β细胞分泌胰岛素的喹啉化合物。本发明化合物可用于诱导胰腺β细胞中的二价钙阳离子流入或激活胰腺β细胞中的电压依赖性钙通道。本发明进一步涉及用于治疗糖尿病的化合物。
• Design, Synthesis and Study of Antibacterial and Antitubercular Activity of Quinoline Hydrazone Hybrids
  作者：Shruthi T G、Sangeetha Subramanian、Sumesh Eswaran

  DOI：10.1515/hc-2020-0109

  日期：2020.10.15

  various infections. Therefore, the search for antimicrobials is a never-ending task. Hydrazones and quinolines possess a wide variety of biological activities. Herewith, eleven quinoline hydrazone derivatives have been designed, synthesized, characterized and evaluated for their antibacterial activity and antitubercular potential against Mtb WT H37Rv. Compounds QH-02, QH-04 and QH-05 were found to be

  摘要 新出现的细菌耐药性给各种感染的治疗带来了广泛的问题。因此，寻找抗菌药物是一项永无止境的任务。腙和喹啉具有多种生物活性。因此，已经设计、合成、表征和评估了 11 种喹啉腙衍生物的抗菌活性和对 Mtb WT H37Rv 的抗结核潜力。发现化合物 QH-02、QH-04 和 QH-05 是有前途的化合物，对 Mtb WT H37Rv 的 MIC 值为 4 μg/mL。还发现化合物 QH-02、QH-04、QH-05 和 QH-11 对包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和金黄色葡萄球菌在内的细菌菌株具有活性。更多，
• Synthesis and antitubercular and antibacterial activity of some active fluorine containing quinoline–pyrazole hybrid derivatives
  作者：Nagabhushana Nayak、Jurupula Ramprasad、Udayakumar Dalimba

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.01.011

  日期：2016.3

  Mycobacterium tuberculosis and antibacterial activity against three common pathogenic bacterial strains. Four derivatives (8b, 8c, 8j and 8o) displayed significant antitubercular activity. The compounds derived from 8-trifluoromethylquinoline and 6-fluoroquinoline scaffolds with halogen substitution on the pyrazole ring exhibited superior inhibition activity than corresponding 6-methoxyquinoline analogs.

  为了开发出新的抗结核和抗菌药物以抵抗不断增加的细菌耐药性，我们采用分子杂交方法设计了新的喹啉-吡唑类似物（8a – u）。通过单晶X射线衍射（SC-XRD）分析清楚地证实了最终化合物之一8a的结构。评价目标化合物对结核分枝杆菌的抗结核活性和对三种常见致病细菌菌株的抗菌活性。四个导数（8b，8c，8j和8o）具有明显的抗结核活性。衍生自在吡唑环上具有卤素取代基的8-三氟甲基喹啉和6-氟喹啉骨架的化合物表现出比相应的6-甲氧基喹啉类似物更好的抑制活性。细胞毒性研究表明，活性化合物对正常Vero细胞系无毒，选择性指数值≥10，表明这些化合物适用于进一步的药物开发。的在计算机芯片上的分子对接研究表明用的靶酶（INHA，CYP121和TMPK）化合物的强的结合亲和力的结核分枝杆菌。此外，化合物8b，8c，8d和8g的体外抗菌活性 与参考药物环丙沙星相当。