N-acetyl-ambo-valyl-ambo-alanine methyl ester | 923954-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acetyl-ambo-valyl-ambo-alanine methyl ester
• 英文别名: Ac-ambo-Val-ambo-Ala-OMe；L-Alanine,N-(N-acetyl-L-valyl)-methyl ester；methyl 2-[(2-acetamido-3-methylbutanoyl)amino]propanoate
• CAS: 923954-52-3
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₄
• mdl: MFCD01807354
• 分子量: 244.291
• InChiKey: WBOSDALKIMJFIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetyl-ambo-valyl-ambo-alanine methyl ester 在 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以28.6%的产率得到N-acetyl-ambo-β-hydroxyvalyl-ambo-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化肽：保护基很重要

  摘要：

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。

  DOI：

  10.1021/jo061910n
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-DL-缬氨酸 、 DL-丙氨酸甲酯盐酸盐 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以45.2%的产率得到N-acetyl-ambo-valyl-ambo-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甲基（三氟甲基）二环氧乙烷氧化肽：保护基很重要

  摘要：

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。

  DOI：

  10.1021/jo061910n

文献信息

• Oxidation of Peptides by Methyl(trifluoromethyl)dioxirane:  The Protecting Group Matters
  作者：Maria Rosaria Rella、Paul G. Williard

  DOI：10.1021/jo061910n

  日期：2007.1.1

  Representative Boc-protected and acetyl-protected peptide methyl esters bearing alkyl side chains undergo effective oxidation using methyl(trifluoromethyl)dioxirane (1b) under mild conditions. We observe a protecting group dependency in the chemoselectivity displayed by the dioxirane 1b. N-Hydroxylation occurs in the case of the Boc-protected peptides, and side chain hydroxylation takes place in the

  带有烷基侧链的代表性Boc保护和乙酰保护肽甲基酯在温和的条件下使用甲基（三氟甲基）二环氧乙烷（1b）进行了有效的氧化。我们观察到由二环氧乙烷1b显示的化学选择性中的保护基依赖性。在Boc保护的肽中会发生N-羟基氧化，在乙酰保护的肽中会发生侧链羟基化。两者都是有吸引力的转化，因为它们产生了用作有价值的合成子的衍生肽。