3-(benzofuran-3-yl)propanal | 1235542-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(benzofuran-3-yl)propanal
• 英文别名: 3-(1-Benzofuran-3-yl)propanal
• CAS: 1235542-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: MDXCYXMAPPMCJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzofuran-3-yl)propanal 、 ethyl 1-(2-(diethoxyphosphoryl)propanoyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate 在 barium(II) hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到ethyl (E)-1-(5-(benzofuran-3-yl)-2-methylpent-2-enoyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内，中断的 Homo-Nazarov 级联双环化成角（杂）芳基稠合多环

  摘要：

  连接到（杂）芳烃上的烯基环丙基酮很容易经历催化、分子内中断的同-纳扎罗夫级联双环化，形成 6,6,6-、6,5,6-、6,6,5-、6,6,6,5 - 和 6,6,5,6 融合的角度架构。该方法用于 (±)-1-oxoferruginol 的简明全合成，这是一种具有生物活性的枞树烷二萜。

  DOI：

  10.1002/chem.202201368
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzofuran-3-yl)propan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.077 g的产率得到3-(benzofuran-3-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  分子内，中断的 Homo-Nazarov 级联双环化成角（杂）芳基稠合多环

  摘要：

  连接到（杂）芳烃上的烯基环丙基酮很容易经历催化、分子内中断的同-纳扎罗夫级联双环化，形成 6,6,6-、6,5,6-、6,6,5-、6,6,6,5 - 和 6,6,5,6 融合的角度架构。该方法用于 (±)-1-oxoferruginol 的简明全合成，这是一种具有生物活性的枞树烷二萜。

  DOI：

  10.1002/chem.202201368

文献信息

• Enantioselective Organo-SOMO Cascade Cycloadditions: A Rapid Approach to Molecular Complexity from Simple Aldehydes and Olefins
  作者：Nathan T. Jui、Esther C. Y. Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/ja104313x

  日期：2010.7.28

  radical-mediated (4 + 2) coupling reaction of aldehydes and conjugated olefins has been achieved through asymmetric SOMO-catalysis. A radical-polar crossover mechanism is proposed wherein olefin addition to a transient enamine radical cation and oxidation of the resulting radical furnishes a cation which is vulnerable to nucleophilic addition. A range of aromatic aldehydes are shown to couple with styrenes and

  醛和共轭烯烃的高选择性、自由基介导的 (4 + 2) 偶联反应已通过不对称 SOMO 催化实现。提出了自由基-极性交叉机制，其中烯烃加成到瞬时烯胺自由基阳离子和所得自由基的氧化提供易于亲核加成的阳离子。一系列芳香醛显示出与苯乙烯和二烯偶联，以提供具有高化学效率、区域选择性和立体选择性的环状产物。
• The Use of Formaldehyde in the Rhodium-Catalyzed Linear-Selective Hydroformylation of Vinylheteroarenes
  作者：Tsumoru Morimoto、Jian Pan、Hideyuki Kobayashi、Hiroki Tanimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.3987/com-19-14064

  日期：——
• HYPOGLYCEMIC AND HYPOLIPIDEMIC COMPOUNDS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0925063A1

  公开（公告）日：1999-06-30
• EP0925063A4
  申请人：——

  公开号：EP0925063A4

  公开（公告）日：2000-12-27
• EP1019378A4
  申请人：——

  公开号：EP1019378A4

  公开（公告）日：2001-09-26