1-methoxycyclononene | 78289-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-methoxycyclononene
• 英文别名: (1E)-1-methoxycyclononene
• CAS: 78289-07-3
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: HNESJJJYWXNCOS-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxycyclononene 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 环壬酮
  参考文献：
  名称：

  Kinetics and thermodynamics of keto-enol tautomerism of simple carbonyl compounds: an approach based on a kinetic study of halogenation at low halogen concentrations

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00408a020
• 作为产物：
  描述：

  Cyclononanon-dimethylketal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-methoxycyclononene
  参考文献：
  名称：

  1-甲氧基环烯烃的核磁共振，力场和MNDO研究

  摘要：

  已经在CDCl 3溶液中记录了4至9元的1-甲氧基环烯烃的1 H，13 C和17 O NMR光谱。在17个ÔNMR化学位移揭示与环大小意外大的和不规则的变化。其他NMR位移数据表明，这些变化是由于有关OC（sp 2）键的平面和非平面构象异构体的相对数量不同所致。相同的NMR数据还表明，虽然5至9元醚的MeO基团主要采用预期的平面顺式构象，但4元醚主要存在于特殊的反式中构象。这些醚的几何形状和电荷密度已通过力场（COSMIC，MM2）和MNDO计算进行了研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85647-7

文献信息

• Acyloxylation of 1-Methoxycyclohex-1-ene and Other Enol Ethers with Dimethyl Peroxydicarbonate
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius、Thomas Rapold

  DOI：10.1055/s-1995-4026

  日期：1995.8

  Acyloxylation of different types of enol ethers (derived from aldehydes and ketones) by dimethyl peroxydicarbonate (DPDC) results in either addition to the double bond or in a formal replacement of an allylic hydrogen by a methoxycarbonyloxy group forming vicinal oxygenated hydrocarbons. 1,3-Oxygenated products via monoacyloxylation could not be observed. The results are compared with copper(I)-catalyzed acyloxylations of 1-methoxycyclohex-1-ene (1a) by means of tert-butyl peroxycarboxylates 2a, b.

  二甲基过氧二碳酸酯 (DPDC) 对不同类型的烯醇醚（来自醛和酮）的酰氧基化反应，结果要么是在双键上加成，要么是以甲氧羰氧基的形式形式上替代了一个烯丙基氢，形成邻位氧化的碳氢化合物。没有观察到通过单酰氧基化形成的1,3-氧代产物。这些结果与铜(I)催化下的1-甲氧基环己-1-烯 (1a) 通过叔丁基过氧羧酸酯 2a, b 进行的酰氧基化反应的结果进行了比较。
• Effenberger, Franz; Schoenwaelder, Karl-Heinz; Stezowski, John J., Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 11, p. 863 - 864
  作者：Effenberger, Franz、Schoenwaelder, Karl-Heinz、Stezowski, John J.

  DOI：——

  日期：——
• KIRMSE, W.;HELLWIG, G., CHEM. BER., 1982, 115, N 8, 2744-2754
  作者：KIRMSE, W.、HELLWIG, G.

  DOI：——

  日期：——
• EFFENBERGER, F.;SCHOENWAELDER, K. -H.;STEZOWSKI, J. J., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 11, 863-864
  作者：EFFENBERGER, F.、SCHOENWAELDER, K. -H.、STEZOWSKI, J. J.

  DOI：——

  日期：——
• SCHOENWAELDER, K. -H.;KOLLAT, P.;STEZOWSKI, J. J.;EFFENBERGER, F., CHEM. BER., 1984, 117, N 11, 3280-3296
  作者：SCHOENWAELDER, K. -H.、KOLLAT, P.、STEZOWSKI, J. J.、EFFENBERGER, F.

  DOI：——

  日期：——