4-氯-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 29552-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-氯-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-chloro-2-methylbut-3-yn-2-ol
• 英文别名: 4-chloro-2-methyl-3-butyn-2-ol；1-Chlor-3-methyl-butin-(1)-ol-(3)；4-Chlor-2-methyl-3-butin-2-ol；3-Butyn-2-ol, 4-chloro-2-methyl-
• CAS: 29552-15-6
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: MEPXEEKWGQKRHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-83 °C
• 沸点：
  100 °C
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-甲基丁-3-炔-2-醇 生成 3,3-二甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Nasarow et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1958, p. 1354,1360; engl. Ausg. S. 1306, 1311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以54%的产率得到4-氯-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  一种多氯联苯和三烷基甲硅烷基保护的炔烃进行1-氯化的高效方法

  摘要：

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201303680

文献信息

• Gas Gangrene in Patient with Atherosclerosis Obliterans
  作者：Masanori Niimi、Yosifumi Ikeda、Shigenao Kan、Hiroshi Takami

  DOI：10.1177/021849230201000223

  日期：2002.6

  Clostridia are the main cause of nontraumatic spontaneous gas gangrene. Poor blood flow due to arterial occlusion exacerbates the anaerobic condition. Fulminant gas gangrene in a 54-year-old man with atherosclerosis obliterans was treated by revascularization of the iliac artery using endarterectomy, and his gangrenous lower leg was amputated. However, he died from renal failure.

  梭菌是非创伤性自发性气性坏疽的主要原因。由于动脉闭塞导致的血液流动不畅加重了厌氧条件。一名54岁患有闭塞性动脉硬化的男子患有急性气性坏疽，通过髂动脉内膜切除术重新建立血流，同时截肢了他的坏疽下肢。然而，他最终因肾衰竭去世。
• Unsaturated ester-amides of halogenated alkenes
  申请人：——

  公开号：US03950392A1

  公开（公告）日：1976-04-13

  This invention deals with new unsaturated ester-amides of .alpha.,.beta.-unsaturated polycarboxylic acids derived from halogenated alcohols of the formula ##EQU1## wherein R is a divalent hydrocarbon moiety having at least one and no more than 10 carbon atoms, X is a member selected from the class of bromine and chlorine, and R' is a member selected from the class of hydrogen and a monovalent hydrocarbon containing at least one and no more than 20 carbon atoms. Typical ester-amides are the maleates, fumarates, itaconates and citraconates. These monomers possess fire-retardant properties and are useful for the synthesis of polymers and copolymers.

  这项发明涉及从卤代醇衍生的α，β-不饱和多羧酸的新不饱和酯酰胺，其化学式为##EQU1##其中R是至少一个但不超过10个碳原子的二价碳氢基团，X是从溴和氯中选择的成员，R'是从氢和含有至少一个但不超过20个碳原子的一价碳氢基团中选择的成员。典型的酯酰胺包括马来酸酯、富马酸酯、顶冠酸酯和柠檬酸酯。这些单体具有阻燃性能，并可用于合成聚合物和共聚物。
• Cs₂CO₃-Promoted reaction of tertiary bromopropargylic alcohols and phenols in DMF: a novel approach to α-phenoxyketones
  作者：Ol'ga G Volostnykh、Olesya A Shemyakina、Anton V Stepanov、Igor' A Ushakov

  DOI：10.3762/bjoc.18.44

  日期：——

  The reaction of bromopropargylic alcohols with phenols in the presence of Cs2CO3/DMF affords α-phenoxy-α’-hydroxyketones (1:1 adducts) and α,α-diphenoxyketones (1:2 adducts) in up to 92% and 24% yields, respectively. Both products are formed via ring opening of the same intermediates, 1,3-dioxolan-2-ones, generated in situ from bromopropargylic alcohols and Cs2CO3.

  在 Cs 2 CO 3 /DMF存在下溴代炔丙醇与酚类的反应产生高达 92% 的 α-苯氧基-α'-羟基酮（1:1 加合物）和 α,α-二苯氧基酮（1:2 加合物）和收益率分别为 24%。两种产品都是通过相同的中间体 1,3-二氧戊环-2-酮的开环形成的，该中间体由溴炔丙醇和 Cs 2 CO 3原位生成。
• Saalfrank, Rolf W.; Welch, Andreas; Haubner, Martin, Liebigs Annalen, 1996, # 2, p. 171 - 181
  作者：Saalfrank, Rolf W.、Welch, Andreas、Haubner, Martin、Bauer, Udo

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：S. A. Shchelkunov、O. A. Sivolobova、S. O. Mataeva、D. B. Minbaev、Z. M. Muldakhmetov

  DOI：10.1023/a:1012348627878

  日期：——

  Reactions of RMgX . THF complexes with 4-chloro-2-methyl-3-butyn-2-ol in aromatic hydrocarbons were studied. The complexes formed by arylmagnesium halides require the presence of anisole for the reaction to occur. 4-Chloro-2-methyl-3-butyn-2-ol can be synthesized by reaction of 2-methyl-3-butyn-2-ol with sodium hypochloride in the two-phase system water-benzene.