methyl trans-4-n-propylcyclohexanecarboxylate | 117169-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-4-n-propylcyclohexanecarboxylate
• CAS: 117169-72-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: HKSRVMZNIUYTFW-MGCOHNPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.930±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-4-n-propylcyclohexanecarboxylate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 9-acetyl-15-trans-(4-n-propylcyclohexyl)-16,17,18,19,20-pentanor-15-dehydroprostaglandin F2α methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15-cis-(4-n-propylcyclohexyl)-16,17,18,19,20-pentanor-9-deoxy-6,9.ALPHA.-nitriloprostaglandin F1 methyl ester (OP-2507), a novel anti-cerebral ischemic agent.

  摘要：

  合成了 15-顺式-(4-正丙基环己基)-16, 17, 18, 19, 20-戊硼-9-脱氧-6, 9α-硝基-前列腺素 F1 甲酯（OP-2507），这是一种新型的、有前途的抗脑缺血药物。关键的中间体顺式-4-正丙基环己烷羧酸甲酯是通过 4-正丙基苯甲酸甲酯的加氢反应立体选择性制备的，催化剂是市售的氯(1, 5-环辛二烯)铑二聚体。用 2，6-二叔丁基-4-甲基酚氧化物二异丁基铝实现了 C15-酮到 C15α 醇的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1128
• 作为产物：
  描述：

  甲基4-丙基苯甲酸酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 氢气 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到methyl cis-4-n-propylcyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15-cis-(4-n-propylcyclohexyl)-16,17,18,19,20-pentanor-9-deoxy-6,9.ALPHA.-nitriloprostaglandin F1 methyl ester (OP-2507), a novel anti-cerebral ischemic agent.

  摘要：

  合成了 15-顺式-(4-正丙基环己基)-16, 17, 18, 19, 20-戊硼-9-脱氧-6, 9α-硝基-前列腺素 F1 甲酯（OP-2507），这是一种新型的、有前途的抗脑缺血药物。关键的中间体顺式-4-正丙基环己烷羧酸甲酯是通过 4-正丙基苯甲酸甲酯的加氢反应立体选择性制备的，催化剂是市售的氯(1, 5-环辛二烯)铑二聚体。用 2，6-二叔丁基-4-甲基酚氧化物二异丁基铝实现了 C15-酮到 C15α 醇的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1128

文献信息

• [EN] GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] NOUVEAUX MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DU GLP-1
  申请人：CELGENE INTERNAT II SARL

  公开号：WO2016094729A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where "^^^^" represents either or both the R and S form of the compound) (I) where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  提供了一些化合物，这些化合物可以调节胰高血糖素样肽1（GLP-1）受体，以及它们的合成方法，以及它们的治疗和/或预防使用方法。这类化合物可以单独作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，或者与肠促胰岛素肽（如GLP-1(7-36)和GLP-1(9-36)）一起使用，或者与基于肽的治疗方法（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中"^^^^"代表化合物的R和S形式中的一个或两个）(I) 其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如下。
• 3,6-Disubstituted Cyclohexenones in the Synthesis of New Three Ring Liquid Crystalline Compounds with the Negative Dielectric Anisotropy
  作者：G. Sasnouski、V. Bezborodov、R. Dabrowski、J. Dziaduszek

  DOI：10.1080/15421406.2011.569518

  日期：2011.6.30

  New improved approach for preparation of the three ring liquid crystalline compounds with 2,3-difluorobenzene moiety is proposed. The key stage is the synthesis of 3,6-disubstituted cyclohex-2-en-1-ones via the condensation of the corresponding Mannich salts with 2-substituted acetoacetic esters (or methyl benzyl ketones) in the presence of base. The chlorination with phosphrous pentachloride of these

  提出了制备具有 2,3-二氟苯部分的三环液晶化合物的新改进方法。关键阶段是在碱的存在下，通过相应的曼尼希盐与 2-取代的乙酰乙酸酯（或甲基苄基酮）缩合来合成 3,6-二取代的环己-2-烯-1-酮。这些环己烯酮用五氯化磷氯化或用甲基碘化镁甲基化，然后氧化芳构化得到新的三环化合物，可用于具有负介电各向异性的液晶组合物。
• NOVEL GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Receptos, Inc.

  公开号：US20160228450A1

  公开（公告）日：2016-08-11

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where “ ” represents either or both the R and S form of the compound): where A, B, C, Y 1 , Y 2 , Z, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , W 1 , n, p and q are as defined herein.

  本文提供了调节胰高血糖素样肽-1（GLP-1）受体的化合物，以及它们的合成方法和治疗和/或预防使用方法。这些化合物可以作为GLP-1受体的调节剂或增强剂，单独使用或与肠促胰高血糖素肽（如GLP-1（7-36）和GLP-1（9-36））或基于肽的治疗（如艾塞那肽和利拉鲁肽）一起使用，并具有以下一般结构（其中“”代表化合物的R和S形式之一或两者均可）：其中A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p和q的定义如本文所述。
• GLP-1 receptor modulators
  申请人：Celgene International II SÀRL

  公开号：US10034886B2

  公开（公告）日：2018-07-31

  Compounds are provided that modulate the glucagon-like peptide 1 (GLP-1) receptor, as well as methods of their synthesis, and methods of their therapeutic and/or prophylactic use. Such compounds can act as modulators or potentiators of GLP-1 receptor on their own, or with incretin peptides such as GLP-1(7-36) and GLP-1(9-36), or with peptide-based therapies, such as exenatide and liraglutide, and have the following general structure (where “” represents either or both the R and S form of the compound): where A, B, C, Y1, Y2, Z, R1, R2, R3, R4, R5, W1, n, p and q are as defined herein.

  本研究提供了调节胰高血糖素样肽 1（GLP-1）受体的化合物及其合成方法，以及治疗和/或预防使用方法。此类化合物可单独作为 GLP-1 受体的调节剂或增效剂，或与 GLP-1(7-36) 和 GLP-1(9-36)等增量肽一起使用，或与艾塞那肽和利拉鲁肽等肽类疗法一起使用，并具有以下一般结构（其中""代表化合物的 R 和 S 形式中的一种或两种）： 其中 A、B、C、Y1、Y2、Z、R1、R2、R3、R4、R5、W1、n、p 和 q 如本文所定义。
• GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Celgene International II Sarl

  公开号：EP3230276B1

  公开（公告）日：2020-09-02

表征谱图