2,2-dimethyl-5-((((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 1119020-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-((((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• CAS: 1119020-21-1
• 化学式: C₁₇H₂₂O₈S
• 分子量: 386.423
• InChiKey: JDCDHQOXTKTCJL-WPEGABGTSA-N

物化性质

• 沸点：
  672.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.0
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  125.68
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-((((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 、 苯甲醛二甲缩醛 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到5-[[(2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]sulfanylmethyl]-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基水杨酸内酯骨架的合成

  摘要：

  描述了由2，6-二羟基苯甲酸和硫代d-葡萄糖酸钠容易地制备新型的8元多羟基化水杨酸内酯。关键步骤涉及在过量TMSC1的存在下氢化钠促进分子内内酯化，从而导致“天然产物（如内酯）的分离”。

  DOI：

  10.1021/ol802852r
• 作为产物：
  描述：

  sodium thio-D-glucose 、 5-(bromomethyl)-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2,2-dimethyl-5-((((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)thio)methyl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型多羟基水杨酸内酯骨架的合成

  摘要：

  描述了由2，6-二羟基苯甲酸和硫代d-葡萄糖酸钠容易地制备新型的8元多羟基化水杨酸内酯。关键步骤涉及在过量TMSC1的存在下氢化钠促进分子内内酯化，从而导致“天然产物（如内酯）的分离”。

  DOI：

  10.1021/ol802852r