9-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}-β-D-ribofuranosyl]-6-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)purine | 672298-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}-β-D-ribofuranosyl]-6-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3-acetyloxy-5-[6-(3-nitro-1,2,4-triazol-1-yl)purin-9-yl]-4-[tri(propan-2-yl)silyloxymethoxy]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 672298-94-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₈O₉Si
• 分子量: 634.721
• InChiKey: BTIGEQJLZVTJJS-PTGPVQHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  197.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}-β-D-ribofuranosyl]-6-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)purine 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-N⁶,N⁶-dimethyl-2'-O-[[(triisopropylsilyl)oxy]methyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  包含各种核碱基类似物的2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成

  摘要：

  报道了旨在有效制备多种2'- O -[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基（＝ tom）保护的含有修饰的核碱基的核糖核苷亚磷酰胺结构单元的研究的第一结果。所有这里提出的核苷已经掺入到RNA序列通过其他几组，采用2'- ö -tbdms-或2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺结构单元（TBDMS =（叔丁基）二甲基甲硅烷）。现在，我们优化了现有反应，开发了一些新的和较短的合成策略，有时还引入了其他核碱基保护基团。2'- ø -汤姆，5'- ø - （二甲氧基三苯甲基）保护的核糖核苷Ñ2-乙酰基异胞苷5，O 2-（二苯基氨基甲酰基）-N 6-异丁酰基异鸟苷8，N 6-异丁酰基-N 2-（甲氧基乙酰基）嘌呤-2,6-二胺核糖核苷（=  N 8-异丁酰基-2-[（甲氧基乙酰基）氨基]腺苷）11，5-甲基尿苷13，和5,6-二氢尿苷15通过首先引入核碱基保护基团和二甲氧基三苯甲基，分别，接着2'-制备ø -汤姆基（方案1）。另一个呈现2'-

  DOI：

  10.1002/hlca.200590209
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 9-[3',5'-di-O-acetyl-2'-O-{[(triisopropylsilyl)oxy]methyl}-β-D-ribofuranosyl]-6-(3-nitro-1H-1,2,4-triazol-1-yl)purine
  参考文献：
  名称：

  选择性15 N-标记的2'- O -{[（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的核糖核苷亚磷酰胺的合成及其并入双链32Mer RNA序列

  摘要：

  我们为2'- O -{[（（三异丙基甲硅烷基）氧基]甲基}（= tom）保护的尿苷和腺苷核苷转化为相应的受保护的（3-15 N）标记的尿苷和胞苷和（1 - 15 N） -标记的腺苷和鸟苷的核苷4，6，12，和18，分别为（方案1 - 4）。在DNA合成，将所得的15 N-标记的2'- ø -汤姆保护的亚磷酰胺构建模块19 - 22被有效地并入双稳态32聚体RNA序列的5个选定位置23（已知采用两种不同的结构）（图1）。通过在H 2 O / D 2 O 9：1中进行2D-HSQC和HNN-COSY实验，可以鉴定出所有碱基配对的15 N标记核苷酸的15 N信号，并将其归因于23种23种共存结构之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390330