1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl bis(3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside) | 421594-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl bis(3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside)
• CAS: 421594-08-3
• 化学式: C₅₆H₅₈N₂O₁₀S₃
• 分子量: 1015.28
• InChiKey: FHCPXEWJRRQIEM-SZJFCKSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  140.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl bis(3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside) 、 间二溴苄 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl bis[2-O-(α-bromo-m-xylyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside]
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 在 sodium methylate 、 mercury dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,3,4-thiadiazole-2,5-diyl bis(3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8