(E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-3-iodo-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1194795-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-3-iodo-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1194795-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₇IO₅
• 分子量: 440.234
• InChiKey: NDLSLBROLDUVLA-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-3-iodo-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 potassium phosphate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (E)-1-(2,4-dimethoxy-3-((E)-3-methylbuta-1,3-dienyl)phenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones

  摘要：

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25115a
• 作为产物：
  描述：

  丹皮酚 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-3-iodo-4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies towards the mulberry Diels–Alder adducts: H-bond accelerated cycloadditions of chalcones

  摘要：

  桑树Diels-Alder加合物白果草素（1）、桑酮C（3）和桑酮J（5）的甲基醚衍生物2、4和6分别通过查耳酮与脱氢 prenyl diene之间的热[4 + 2]环加成反应合成。研究发现，查耳酮上形成氢键的邻位羟基取代基对于Diels-Alder反应性至关重要。密度泛函理论计算表明，与甲氧基相比，羟基可将Diels-Alder反应的能垒降低2-3千卡/摩尔。羟基的加速作用归因于两种过渡态效应：更强的二烯-查耳酮相互作用和更好的芳基-二烯单元平面性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25115a