9-Methoxy-6H-benzo[c]chromene | 95257-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-Methoxy-6H-benzo[c]chromene
• CAS: 95257-13-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: OENBOZKYRDYCHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-Methoxy-6H-benzo[c]chromene 、 4-溴苯基三氟硼酸钾 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxoammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以54%的产率得到6-(4-bromophenyl)-9-methoxy-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-6H-苯并[c]色烯作为抗癌非甾体孕酮受体拮抗剂的合理设计和合成

  摘要：

  已发现孕酮受体 (PR) 拮抗剂可有效治疗某些人类癌症。然而，PR拮抗剂的甾体结构可以与其他激素受体结合，从而导致严重的副作用。另一方面，很少评估非甾体 PR 拮抗剂的抗癌功效。因此，鉴定具有有效抗癌功效的新型非甾体 PR 拮抗剂将是一个有吸引力的项目。在这项研究中，我们提出了一种新的无金属氧化 C H 芳基化方法来快速合成一系列 6-芳基-6 H-苯并[ c]色烯衍生物。使用多种癌细胞系进行抗癌活性筛选。衍生物的构效关系 (SAR) 的广泛分析显示，化合物32和34显着抑制 MCF-7 细胞的增殖，IC 50值分别为 6.32 ± 0.52 μM 和 5.71 ± 0.49 μM。进一步研究表明，衍生物32和34可以提高p21的表达，降低CDK4和细胞周期蛋白D1的表达，导致细胞周期停滞在G0/G1期。此外，衍生物32和34可以通过激活 p53 途径，即激活 Cleaved Caspase-3、p53

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116003
• 作为产物：
  描述：

  3-methoxyspiro[bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-8,6'-cyclohex-2-ene]-1'-one 生成 9-Methoxy-6H-benzo[c]chromene
  参考文献：
  名称：

  SHISHIDO, KOZO;ITO, MASAHIRO;SHIMADA, SHIN-ICHI;FUKUMOTO, KEIICHIRO;KAMET+, CHEM. LETT., 1984, N 11, 1943-1946

  摘要：

  DOI：

文献信息

• THE COMPETITION BETWEEN ELECTROCYCLIC REACTION AND [1,5]SIGMATROPIC REACTION IN THE THERMOLYSIS OF 1,1-DISUBSTITUTED BENZOCYCLOBUTENES
  作者：Kozo Shishido、Masahiro Ito、Shin-ichi Shimada、Keiichiro Fukumoto、Tetsuji Kametani

  DOI：10.1246/cl.1984.1943

  日期：1984.11.5

  Thermolysis of 1-acyl-1-alkylbenzocyclobutenes was found to give predominantly the corresponding isochromenes via Z-conformer of the o-quinodimethane in the transition state.

  研究发现，1-酰基-1-烷基苯并环丁烯的热解主要是通过过渡态中邻醌二甲烷的 Z-构象生成相应的异色烯。
• Synthesis of substituted 6H-benzo[c]chromenes: a palladium promoted ring closure of diazonium tetrafluoroborates
  作者：Jing Zhou、Liang-Zhu Huang、You-Qiang Li、Zhen-Ting Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.038

  日期：2012.12

  A highly efficient palladium-catalysed phenyl diazonium tetrafluoroborate participation of C-H activation ring closure protocol has been developed. A series of 6H-benzo[c]chromenes have been synthesized by intramolecular cyclization of ortho diazonium salts tetrafluoroborate of benzyloxyphenyl (Method A), or phenoxymethyl phenyl (Method B). The transformation allows the synthesis of 6H-benzo[c]chromenes with a wide variety of functional groups and substitution patterns from simple and easily accessible precursors. Crown Copyright (c) 2012 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.