allyl 4-O-benzyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranoside | 551952-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (3R)-N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]-3-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]tetradecanamide
• CAS: 551952-64-8
• 化学式: C₄₄H₆₈F₃NO₇Si
• 分子量: 808.107
• InChiKey: HCSDJUGNCAISCB-NKUOYJGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.28
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)tetradecanoic acid 、 allyl 4-O-benzyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到allyl 4-O-benzyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-3-O-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)tetardecanoyl]-2-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogs Possessingβ-Glycosidic Linkage at 1-Position

  摘要：

  为了研究脂质 A 的免疫刺激和内毒素活性的结构要求，我们合成了在 1 位上具有酸性基团 β-糖苷键的新型脂质 A 类似物。通过不同的合成路线，我们合成了具有六个酰基的大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基（PE）和羧甲基（CM）类似物，以及具有四个酰基的生物合成前体型类似物。大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基类似物以前曾被报道为无内毒素，它显示出与天然型 α 类似物相当的强免疫刺激活性。结论是酸性官能团是必不可少的，但其严格的空间排列并不是表达生物活性的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.485
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)tetradecanoic acid 在 咪唑 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 allyl 4-O-benzyl-6-O-(t-butyldimethylsilyl)-2-deoxy-2-[(R)-3-(4-trifluoromethylbenzyloxy)tetradecanoylamino]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Lipid A Analogs Possessingβ-Glycosidic Linkage at 1-Position

  摘要：

  为了研究脂质 A 的免疫刺激和内毒素活性的结构要求，我们合成了在 1 位上具有酸性基团 β-糖苷键的新型脂质 A 类似物。通过不同的合成路线，我们合成了具有六个酰基的大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基（PE）和羧甲基（CM）类似物，以及具有四个酰基的生物合成前体型类似物。大肠杆菌型 β-（膦酰氧基）乙基类似物以前曾被报道为无内毒素，它显示出与天然型 α 类似物相当的强免疫刺激活性。结论是酸性官能团是必不可少的，但其严格的空间排列并不是表达生物活性的必要条件。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.485