2-cyclohexyl-6-methoxyquinoline 1-oxide | 1126110-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-6-methoxyquinoline 1-oxide
• 英文别名: 2-Cyclohexyl-6-methoxy-1-oxidoquinolin-1-ium
• CAS: 1126110-29-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: SUMQLMJZLIDOHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉氮氧化物 、 mesityl-λ3-iodanediyl dicyclohexanecarboxylate 在 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-cyclohexyl-6-methoxyquinoline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  可见光/铜催化杂芳烃N-氧化物的脱羧CH-H烷基化

  摘要：

  本文报道了在可见光条件下廉价的铜催化剂存在下使用高价碘（III）羧酸盐作为烷基化剂的杂芳烃N-氧化物的高度位点选择性烷基化。这种温和的方法在室温下在空气气氛中进行，并且可以耐受各种杂芳烃N-氧化物以及各种伯，仲和叔烷基羧酸。它还提供了一种实用的方法，可以将市售原料快速转化为医学上相关的“类药物”分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03382

文献信息

• Coupling of Nitrogen Heteroaromatics and Alkanes without Transition Metals: A New Oxidative Cross-Coupling at CH/CH Bonds
  作者：Guojun Deng、Kirika Ueda、Shuichi Yanagisawa、Kenichiro Itami、Chao-Jun Li

  DOI：10.1002/chem.200801893

  日期：2009.1.2

  Look—no transition metal! Transition‐metal‐free systems for the direct cross‐coupling reactions of nitrogen heteroaromatics and alkanes are described. Under the influence of tBuOOtBu, pyridine N‐oxide derivatives react with alkanes to furnish the corresponding cross‐coupling products (alkylated nitrogen heterocycles) in good yields.

  看，没有过渡金属！描述了用于氮杂芳烃和烷烃直接交叉偶联反应的无过渡金属体系。在t BuOO t Bu的影响下，吡啶N-氧化物衍生物与烷烃反应，以高收率提供相应的交叉偶联产物（烷基化氮杂环）。
• Palladium-Catalyzed C–H Activation/Cross-Coupling of Pyridine <i>N</i>-Oxides with Nonactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：Bin Xiao、Zhao-Jing Liu、Lei Liu、Yao Fu

  DOI：10.1021/ja3113752

  日期：2013.1.16

  activation/C-C cross-coupling reaction has been found to occur between pyridine N-oxides and general nonactivated secondary and even tertiary alkyl bromides. It provides a practically useful approach for the synthesis of alkylated pyridine derivatives. Experimental observations indicated that the C-Br cleavage step involves a radical-type process. Thus, the title reaction provides a rather extraordinary

  已经发现在吡啶 N-氧化物和一般未活化的仲甚至叔烷基溴之间发生了意想不到的 CH 活化/CC 交叉偶联反应。它为合成烷基化吡啶衍生物提供了一种实用的方法。实验观察表明，C-Br 裂解步骤涉及自由基型过程。因此，标题反应提供了 Pd 催化的二级和三级脂肪族亲电试剂交叉偶联的一个非常特别的例子。