(E)-8-methyl-6a,7,10,11,12,13-hexahydro-5H-azecino[1,2-a]quinolin-14(6H)-one | 1415637-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-8-methyl-6a,7,10,11,12,13-hexahydro-5H-azecino[1,2-a]quinolin-14(6H)-one
• CAS: 1415637-03-4
• 化学式: C₁₈H₂₃NO
• 分子量: 269.387
• InChiKey: ZJGLNVJDHCKTSI-VGOFMYFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢异喹啉 、 2-isopropenylcyclohexanone 在 二氯乙基铝 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(E)-8-methyl-6a,7,10,11,12,13-hexahydro-5H-azecino[1,2-a]quinolin-14(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于形成高烯丙基酰胺和内酰胺的串联亲核加成/Oxy-2-azonia-Cope 重排：莫托拉明 G 的全合成和结构验证

  摘要：

  在路易斯酸的存在下，β,γ-不饱和酮和肟或亚胺进行亲核加成以产生两性离子中间体，随后的氧-2-偶氮-科普重排得到高烯丙基酰胺。在 2-乙烯基环烷酮的情况下，该过程导致环扩大，为 9 至 16 元内酰胺提供了一条新途径。该协议的制备意义由大环生物碱莫托泊明 G 的短合成证明。此 oxy-azonia-Cope 重排的立体化学定义步骤进一步计算研究。尽管在两性离子中间体的形成过程中存在高能预平衡，但 [3,3]-σ 步骤是决定速率和产物的步骤。椅子状过渡状态通常比船状过渡状态更受欢迎。

  DOI：

  10.1021/ja310002m