8-bromo-2'-deoxy-2'-fluoroguanosine | 847649-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-bromo-2'-deoxy-2'-fluoroguanosine
• 英文别名: 2-amino-8-bromo-9-[(2R,3R,4R,5R)-3-fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 847649-66-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrFN₅O₄
• 分子量: 364.131
• InChiKey: DHIXLAOUPNAPKM-YOUMAJLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2'-deoxy-2'-fluoroguanosine 在 sodium acetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2'-氟乙内酰脲作为碱基切除修复糖基化酶的化学生物学工具。

  摘要：

  鸟嘌呤氧化产物5-鸟嘌呤乙内酰脲（Gh）和螺亚胺二乙内酰脲（Sp）是诱变和有毒的基础病变，可通过Fpg，Nei和Nei-like（NEIL）糖基化酶去除，作为碱基切除修复（BER）的第一步）。乙内酰脲是除典型双链DNA以外的各种DNA环境中NEIL糖基化酶的极佳底物，暗示了修复活性对多种细胞过程的潜在影响。为了制备稳定的衍生物作为化学生物学工具，在核糖和阿拉伯糖中合成了在8-氧代-7,8-二氢-2'-脱氧鸟苷2'-F-OG的糖的2'-位含氟的寡核苷酸组态。DNA寡核苷酸内2'-F-OG的选择性氧化可提供相应的含2'-F-Gh或2'-F-Sp的DNA。2' 与未修饰的病变底物相比，发现双链体DNA中的-F-乙内酰脲对Fpg和NEIL1的糖基化酶活性具有高度抗性。然而，令人惊讶的是，观察到了从2'-F-核糖-和2'-F-阿拉伯糖醛酸双链体DNA中的一些糖基化酶介导的碱基去除。值得注意的是，抑制

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00923
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧-2'-氟鸟苷 在 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 以94%的产率得到8-bromo-2'-deoxy-2'-fluoroguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-氟乙内酰脲作为碱基切除修复糖基化酶的化学生物学工具。

  摘要：

  鸟嘌呤氧化产物5-鸟嘌呤乙内酰脲（Gh）和螺亚胺二乙内酰脲（Sp）是诱变和有毒的基础病变，可通过Fpg，Nei和Nei-like（NEIL）糖基化酶去除，作为碱基切除修复（BER）的第一步）。乙内酰脲是除典型双链DNA以外的各种DNA环境中NEIL糖基化酶的极佳底物，暗示了修复活性对多种细胞过程的潜在影响。为了制备稳定的衍生物作为化学生物学工具，在核糖和阿拉伯糖中合成了在8-氧代-7,8-二氢-2'-脱氧鸟苷2'-F-OG的糖的2'-位含氟的寡核苷酸组态。DNA寡核苷酸内2'-F-OG的选择性氧化可提供相应的含2'-F-Gh或2'-F-Sp的DNA。2' 与未修饰的病变底物相比，发现双链体DNA中的-F-乙内酰脲对Fpg和NEIL1的糖基化酶活性具有高度抗性。然而，令人惊讶的是，观察到了从2'-F-核糖-和2'-F-阿拉伯糖醛酸双链体DNA中的一些糖基化酶介导的碱基去除。值得注意的是，抑制

  DOI：

  10.1021/acschembio.9b00923

文献信息

• 8-Nitroguanosines as chemical probes of the protein S-guanylation
  作者：Yohei Saito、Hirobumi Taguchi、Shigemoto Fujii、Tomohiro Sawa、Eriko Kida、Chizuko Kabuto、Takaaki Akaike、Hirokazu Arimoto

  DOI：10.1039/b810771h

  日期：——

  Azido- and fluoro- derivatives of 8-nitroguanosine were developed, and will contribute to the exploration of proteinS-guanylation by endogenous nitrated nucleosides.

  开发了 8-硝基鸟苷的叠氮衍生物和氟衍生物，这将有助于探索内源性硝化核苷对蛋白质的鸟苷酸化作用。