Acetic acid (2E,4E)-5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methyl-1-(2-oxo-cyclopentyl)-penta-2,4-dienyl ester | 1027197-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2E,4E)-5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methyl-1-(2-oxo-cyclopentyl)-penta-2,4-dienyl ester
• 英文别名: [(2E,4E)-5-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-4-methyl-1-(2-oxocyclopentyl)penta-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 1027197-66-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: VVZLJWMDTMUERT-PEGOPYGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2E,4E)-5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methyl-1-(2-oxo-cyclopentyl)-penta-2,4-dienyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[(2E,4E,6E,8E,10E,12E,14E)-4,9,13-Trimethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaen-(E)-ylidene]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties

  摘要：

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。

  DOI：

  10.1039/a702815f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2-methyl-propenal 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 Acetic acid (2E,4E)-5-(5,5-dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-4-methyl-1-(2-oxo-cyclopentyl)-penta-2,4-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties

  摘要：

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。

  DOI：

  10.1039/a702815f