(E)-3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2-methyl-propenal | 51575-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (E)-3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2-methyl-propenal
• 英文别名: (2E)-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methylprop-2-enal；(E)-3-(5,5-dimethyl-1,3-dioxan-2-yl)-2-methylprop-2-enal
• CAS: 51575-61-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: IKGLKDCWHOWCMD-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5,5-Dimethyl-[1,3]dioxan-2-yl)-2-methyl-propenal 在 双(乙腈)氯化钯(II) 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 2-[(2E,4E,6E,8E,10Z,12E,14E)-4,9,13-Trimethyl-hexadeca-2,4,6,8,10,12,14-heptaen-(E)-ylidene]-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Carotenoids and related polyenes. Part 4.1 Synthesis of carotenoid analogues containing a conjugated carbonyl group and their fluorescence properties

  摘要：

  为了评估分子结构与作为光合天线的功能之间的关系，研究了几种合成类胡萝卜素类似物的荧光特性。荧光的起源由两个因素决定：共轭双键系统的长度和羰基的存在。为了有效地将能量转移到叶绿素a，要求具有八个共轭双键和一个相关的羰基，这确保了荧光从S1态发生。

  DOI：

  10.1039/a702815f

文献信息

• Method for the production of phytofluene
  申请人：Ernst Hansgeorg

  公开号：US20070004925A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  The invention relates to a process for preparing phytofluene of the formula I, where a) a phosphonium salt of the formula II is condensed with an aldehyde of the formula III in a Wittig reaction to give an acetal of the formula IV b) the condensation product of the formula IV is subjected to an acid-catalyzed acetal hydrolysis to give the aldehyde of the formula V c) and V is condensed in a further Wittig reaction with a phosphonium salt of the formula VI to give phytofluene where the radicals R 1 , R 2 and R 7 , and X − and Y − have the meaning sated in the description.

  本发明涉及一种制备式I的植物类胡萝卜素的过程，其中a)式II的磷酸盐与式III的醛在威廉逊反应中缩合，得到式IV的缩醛；b)式IV的缩醛经过酸催化的缩醛水解反应，得到式V的醛；c)将V的醛与式VI的磷酸盐在进一步的威廉逊反应中缩合，得到植物类胡萝卜素，其中基团R1、R2和R7，以及X-和Y-的含义如描述中所述。
• Martin, Hans-Dieter; Jaeger, Claudia; Ruck, Christoph, Journal fur Praktische Chemie (Weinheim), 1999, vol. 341, # 3, p. 302 - 308
  作者：Martin, Hans-Dieter、Jaeger, Claudia、Ruck, Christoph、Schmidt, Marcus、Walsh, Robin、Paust, Joachim

  DOI：——

  日期：——
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON PHYTOFLUEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF PHYTOFLUENE<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DU PHYTOFLUENE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005042446A3

  公开（公告）日：2007-03-15
• US5162552A
  申请人：——

  公开号：US5162552A

  公开（公告）日：1992-11-10
• US7271296B2
  申请人：——

  公开号：US7271296B2

  公开（公告）日：2007-09-18