Benzyl 3-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamoyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate | 146309-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 3-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamoyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
• CAS: 146309-27-5
• 化学式: C₂₀H₁₉BrN₂O₄
• 分子量: 431.286
• InChiKey: LGGCIDPGDOMSRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  601.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 3-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamoyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 三甲基氯硅烷 、 偶氮二异丁腈 、 1,4-环己二烯 、 水 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 desmethylhorsfiline
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation

  摘要：

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。

  DOI：

  10.1039/c39920001767
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Benzyl 3-[(2-bromo-4-methoxyphenyl)carbamoyl]-2,5-dihydropyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation

  摘要：

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。

  DOI：

  10.1039/c39920001767

文献信息

• Intramolecular reactions using amide links: Aryl radical cyclisation of silylated acryloylanilides
  作者：Keith Jones、James Wilkinson、Richard Ewin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78372-9

  日期：1994.10

  Aryl radical cyclisations of situ silylated o-bromoacryloylanilides are presented and shown to lead to N-unsubstituted oxindoles and dihydroquinolones in very different ratios than those previously observed for the N-alkyl o-bromoacryloylanilides.

  呈现了原位甲硅烷基化的邻-溴丙烯酰氰化物的芳基自由基环化，并显示出以与先前观察到的对N-烷基邻-溴丙烯酰氰化物的比率非常不同的比率导致N-未取代的羟吲哚和二氢喹诺酮。
• A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation
  作者：Keith Jones、James Wilkinson

  DOI：10.1039/c39920001767

  日期：——

  Cyclisation of 15via the derived aryl radical leads to spiropyrrolidinyl-oxindole 16, which is converted in three steps into the oxindole alkaloid horsfiline 3.

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。