4-(3-chloropropyl)-4-cyano-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one | 141510-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(3-chloropropyl)-4-cyano-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 1-(3-chloropropyl)-2-methoxy-4-oxocyclohexa-2,5-diene-1-carbonitrile
• CAS: 141510-83-0
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: UAIOTRVZOIWETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloropropyl)-4-cyano-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one 、 苯 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHULTZ, A. G.;LAVIERI, F. P.;MACIELAG, M.;PLUMMER, M., J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 13, 3991-4000

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-chloropropyl)-6-cyano-1-methoxy-1,4-cyclohexadiene 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以40%的产率得到4-(3-chloropropyl)-4-cyano-3-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,5-Cyclohexadien-1-one 到双环 [3.1.0] 己烯酮光重排。用于有机合成的反应的发展

  摘要：

  Le mecanisme le plus plausible fait intervenir un zwitterion de preferred a un biradicalorganique

  DOI：

  10.1021/ja00247a027

文献信息

• 2,5-Cyclohexadien-1-one photochemistry. Reversible type B oxyallyl zwitterion formation from photorearrangements of bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-ones
  作者：Arthur G. Schultz、John Reilly

  DOI：10.1021/ja00039a017

  日期：1992.6

  l) propyl[bicyclo[3.1.0]-hex-3-en-2-one, which underwent photorearrangement to 10 on further irradiation. Photorearrangement of 2,5-cyclohexadien-1-one 9b has been shown to give a mixture of diastereomeric bicyclohexenones 11 ; irradiation of 9b or 11 in the presence of furan gave cycloadduct 13. These observations indicate that the apparent photostability of 6-alkyl-6-cyclobicyclo[3.1.0]hexenones

  4-氰基-4-[3'-(2-呋喃基)丙基]-2,5-环己二烯-1-酮 (9a) 的辐照得到 B 型两性离子-呋喃环加合物 10。 9a 辐照时间更短，可实现分离6-氰基-6-[3'-(2-呋喃基)丙基[双环[3.1.0]-hex-3-en-2-one的中间体，在进一步照射下经历光重排为10。2,5-环己二烯-1-one 9b 的光重排已被证明可以得到非对映体双环己烯酮 11 的混合物；在呋喃存在下照射 9b 或 11 得到环加合物 13。这些观察结果表明 6-烷基-6-环双环 [3.1.0] 己烯酮的表观光稳定性是缺乏 1,2-重排的有效途径的结果将 B 型两性离子转化为酚类产品而不是抑制两性离子的形成