2,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-5-carbomethoxypyrimidine | 65906-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-5-carbomethoxypyrimidine
• 英文别名: methyl 2,4-bis(trimethylsilyloxy)pyrimidine-5-carboxylate；2,4-di-(trimethylsilyloxy)-5-carbomethoxypyrimidine；methyl 2,4-bis(trimethylsilyl)uracil-5-carboxylate；2,4-bis-trimethylsilanyloxy-pyrimidine-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 65906-88-9
• 化学式: C₁₂H₂₂N₂O₄Si₂
• 分子量: 314.489
• InChiKey: UNBQPLSYQNSBRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.050±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-5-carbomethoxypyrimidine 在 吡啶 、 盐酸 、 selenium(IV) oxide 、 jones' reagent 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 methyl 1-uracil-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Alternative total synthetic approach toward octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a011
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-2,4-二氧代-5-嘧啶羧酸甲酯 在 三甲基氯硅烷 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 2,4-bis<(trimethylsilyl)oxy>-5-carbomethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Uracil derivatives and production thereof

  摘要：

  新公式的衍生物：##STR1##（其中X为O或NH；R.sub.1为--OH，可以选择醚化或酯化，醚化巯基或--NH.sub.2，可以选择取代；R.sub.2和R.sub.3分别表示H，较低的烷基或##STR2##，Y为酯化或酰胺化的羧基，或CN）。这些衍生物是通过对应的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧基嘧啶化合物的氟化而产生的，并且可以在水解条件下转化为5-氟尿嘧啶衍生物。这些新衍生物能够延长患有癌症的动物或具有抗病毒活性的动物的寿命。

  公开号：

  US04329460A1

文献信息

• The total synthesis of octosyl acid A: a new departure in organostannylene chemistry
  作者：Samuel. Danishefsky、Randall. Hungate

  DOI：10.1021/ja00269a080

  日期：1986.4
• Total synthesis of octosyl acid A. Intramolecular Williamson reaction via a cyclic stannylene derivative
  作者：Samuel J. Danishefsky、Randall. Hungate、Gayle. Schulte

  DOI：10.1021/ja00230a024

  日期：1988.10
• Short Synthesis of Octosyl Nucleosides
  作者：Spencer Knapp、Vinay V. Thakur、Machender R. Madduru、Krishnan Malolanarasimhan、Gregori J. Morriello、George A. Doss

  DOI：10.1021/ol0600382

  日期：2006.3.1

  Commercial 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-alpha-D-allofuranose was converted to a protected bicyclic octosyl acid thioglycoside donor by a 10-step sequence that features an intramolecular ester enolate alkylation. Glycosylation of N-benzoyladenine and methyl uridne-5-carboxylate followed by deprotection gave the respective nucleosides "octosyl adenine" and octosyl acid A.
• DANISHEFSKY, SAMUEL J.;HUNGATE, RANDALL;SCHULTE, GAYLE, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 22, C. 7434-7440
  作者：DANISHEFSKY, SAMUEL J.、HUNGATE, RANDALL、SCHULTE, GAYLE

  DOI：——

  日期：——
• Uracil derivatives and production thereof
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04329460A1

  公开（公告）日：1982-05-11

  New derivatives of the formula: ##STR1## (wherein X is O or NH; R.sub.1 is --OH which may optionally be etherified or esterified, etherified mercapto or --NH.sub.2 which may optionally be substituted; R.sub.2 and R.sub.3, respectively, mean H, lower alkyl or ##STR2## and Y is an esterified or amidated carboxyl group, or CN). These derivatives are produced, by fluorination of corresponding 1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidine compounds and can be converted into 5-fluorouracil derivatives under hydrolytic conditions. The new derivatives are able to prolong the lives of animals having carcinomas or have antiviral activity.

  新公式的衍生物：##STR1##（其中X为O或NH；R.sub.1为--OH，可以选择醚化或酯化，醚化巯基或--NH.sub.2，可以选择取代；R.sub.2和R.sub.3分别表示H，较低的烷基或##STR2##，Y为酯化或酰胺化的羧基，或CN）。这些衍生物是通过对应的1,2,3,4-四氢-2,4-二氧基嘧啶化合物的氟化而产生的，并且可以在水解条件下转化为5-氟尿嘧啶衍生物。这些新衍生物能够延长患有癌症的动物或具有抗病毒活性的动物的寿命。