3-sec-Butoxy-6-[hydroxy-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methyl]-cyclohex-2-enone | 191278-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-sec-Butoxy-6-[hydroxy-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methyl]-cyclohex-2-enone
• CAS: 191278-80-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: ZPUPZDOFYRJRKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-sec-Butoxy-6-[hydroxy-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methyl]-cyclohex-2-enone 在 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.41h， 生成 Ethyl (E,E,Z)-3-methyl-4-<3-methyl-4-<(2,6,6-trimethylcyclohex-1-enyl)methylene>cyclohex-2-enylidene>but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 19.1 Syntheses of 9E- and 9Z-locked retinoic acid analogues and their transcriptional activities as ligands for retinoic acid receptors and retinoid X receptors

  摘要：

  新型的全反式维甲酸（RA）类似物，9E-锁定-RA-3和9Z-锁定-RA-4，已被合成，目的是在它们与维甲酸受体（RAR）和类维甲酸X受体（RXR）相互作用时，阻止C(9)–C(10)双键的几何异构化。这些类似物对RAR和RXR的转录活性也被描述了。

  DOI：

  10.1039/a606719k
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酸,3-[[(3-溴苯基)氨基]甲基]-,1,1-二甲基乙基酯 、 3-((1-甲基丙基)氧基)-2-环己烯-1-酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到3-sec-Butoxy-6-[hydroxy-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-methyl]-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  Retinoids and related compounds. Part 19.1 Syntheses of 9E- and 9Z-locked retinoic acid analogues and their transcriptional activities as ligands for retinoic acid receptors and retinoid X receptors

  摘要：

  新型的全反式维甲酸（RA）类似物，9E-锁定-RA-3和9Z-锁定-RA-4，已被合成，目的是在它们与维甲酸受体（RAR）和类维甲酸X受体（RXR）相互作用时，阻止C(9)–C(10)双键的几何异构化。这些类似物对RAR和RXR的转录活性也被描述了。

  DOI：

  10.1039/a606719k