1-[(2R,3aS,7aR)-7a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione | 500773-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,3aS,7aR)-7a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 500773-47-7
• 化学式: C₂₉H₃₄N₂O₅Si
• 分子量: 518.685
• InChiKey: VMJJRTHZGMZOOF-BOCWGRARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3aS,7aR)-7a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-[(2R,3aS,7aR)-7a-(hydroxymethyl)-2,3,3a,5-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成4'- C，3'- O双环胸苷类似物

  摘要：

  我们已经开发出一种合成新的六元环双环核苷类似物的途径。作为该新家族的第一个实例，提出了4'- C，3'- O双环胸苷类似物的合成。通过使用Grubbs的催化剂在二烯中间体上应用闭环烯烃复分解反应，可以有效地实现六元环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01926-3
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4S)-5,5-bis(hydroxymethyl)-4-prop-2-enoxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-[(2R,3aS,7aR)-7a-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3,3a,5,7a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  利用闭环复分解法合成4'- C，3'- O双环胸苷类似物

  摘要：

  我们已经开发出一种合成新的六元环双环核苷类似物的途径。作为该新家族的第一个实例，提出了4'- C，3'- O双环胸苷类似物的合成。通过使用Grubbs的催化剂在二烯中间体上应用闭环烯烃复分解反应，可以有效地实现六元环的构建。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01926-3