1-Benzyl 3-ethyl 4-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate | 851912-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Benzyl 3-ethyl 4-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: 1-O-benzyl 3-O-ethyl 4-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 851912-97-5
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: CBNVXCYLCGIIPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyl 3-ethyl 4-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 三甲基氯硅烷 、 氯化亚砜 、 偶氮二异丁腈 、 1,4-环己二烯 、 水 、 三正丁基氢锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 desmethylhorsfiline
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation

  摘要：

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。

  DOI：

  10.1039/c39920001767
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-甘氨酸乙酯 在 sodium 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-Benzyl 3-ethyl 4-hydroxypyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of horsfiline via aryl radical cyclisation

  摘要：

  通过衍生的芳基自由基对15进行环化，生成了螺吡咯啉-氧吲哚16，随后经过三步转化为氧吲哚生物碱horsfiline 3。

  DOI：

  10.1039/c39920001767

文献信息

• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (3S,4R)-3-ETHYL-4-(3H-IMIDAZO[1,2-alpha]PYRROLO[2,3-e]-PYRAZIN-8-YL)-N-(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXAMIDE AND SOLID STATE FORMS THEREOF
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20170129902A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present disclosure relates to processes for preparing (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide, solid state forms thereof, and corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment (including treatment of rheumatoid arthritis), kits, methods of synthesis, and products-by-process.

  本公开涉及制备(3S,4R)-3-乙基-4-(3H-咪唑并[1,2-a]吡咯[2,3-e]吡嗪-8-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)吡咯啉-1-甲酰胺的工艺，其固态形式，以及相应的药物组合物，治疗方法（包括类风湿关节炎的治疗），工具包，合成方法和产品-通过-工艺。
• METHOD FOR PRODUCING 3,4-DISUBSTITUTED PYRROLIDINE DERIVATIVE
  申请人：Araya Ichiro

  公开号：US20130217893A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The present invention provides an inexpensive and industrially advantageous method for producing an optically active form of an anti-(3S,4R)-3-alkylcarbamoyl-4-hydroxypyrrolidine derivative or it's enantiomer, which is a key intermediate for producing a high-quality optically active form of (3R,4S)-3-alkylaminomethyl-4-fluoropyrrolidine or it's enantiomer useful as an intermediate for producing pharmaceuticals. The present invention relates to a method for producing an optically active anti-(3S,4R)-4-hydroxypyrrolidine-3-carboxamide derivative, or it's enantiomer by carrying out asymmetric hydrogenation using an optically active catalyst of a 4-oxopyrrolidine-3-carboxamide derivative represented by the general formula (I). [in the formula (I), PG 1 represents a protective group for an amino group, and R 1 represents hydrogen, a C1 to C6 alkyl group which may be substituted, or a C3 to C8 cycloalkyl group which may be substituted].

  本发明提供了一种廉价且在工业上具有优势的方法，用于生产抗-(3S,4R)-3-烷基氨甲酰基-4-羟基吡咯烷衍生物或其对映体的光学活性形式，该衍生物是生产高质量光学活性形式的(3R,4S)-3-烷基氨甲基-4-氟吡咯烷或其对映体的关键中间体，可用作生产药物的中间体。本发明涉及一种通过使用由通式(I)表示的4-氧代吡咯烷-3-羧酰胺衍生物的光学活性催化剂进行不对称氢化来生产光学活性的抗-(3S,4R)-4-羟基吡咯烷-3-羧酰胺衍生物或其对映体的方法。【在通式(I)中，PG1代表氨基的保护基，R1代表氢、可被取代的C1至C6烷基或可被取代的C3至C8环烷基】。
• Processes for the preparation of (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-α]pyrrolo[2,3-e]-pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide and solid state forms thereof
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US10202393B2

  公开（公告）日：2019-02-12

  The present disclosure relates to processes for preparing (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide, solid state forms thereof, and corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment (including treatment of rheumatoid arthritis), kits, methods of synthesis, and products-by-process.

  本公开涉及制备(3S,4R)-3-乙基-4-(3H-咪唑[1,2-a]吡咯并[2,3-e]吡嗪-8-基)-N-(2,2,2-三氟乙基)吡咯烷-1-羧酰胺的工艺，其固态形式以及相应的制药组合物，治疗方法（包括类风湿性关节炎的治疗），试剂盒，合成方法以及产品工艺。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF (3S,4R)-3-ETHYL-4-(3H-IMIDAZO[1,2-a]PYRROLO[2,3-e]-PYRAZIN-8-YL)-N-(2,2,2-TRIFLUOROETHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXAMIDE AND SOLID STATE FORMS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3S,4R)-3-ÉTHYL-4-(3H-IMIDAZO[1,2-A]PYRROLO[2,3-E]-PYRAZIN-8-YL)-N-(2,2,2-TRIFLUOROÉTHYL)PYRROLIDINE-1-CARBOXAMIDE ET DE SES FORMES À L'ÉTAT SOLIDE
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2017066775A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present disclosure relates to processes for preparing (3S,4R)-3-ethyl-4-(3H-imidazo[1,2-a]pyrrolo[2,3-e]pyrazin-8-yl)-N-(2,2,2-trifluoroethyl)pyrrolidine-1-carboxamide, solid state forms thereof, and corresponding pharmaceutical compositions, methods of treatment (including treatment of rheumatoid arthritis), kits, methods of synthesis, and products-by-process.

  本公开涉及制备（3S,4R）-3-乙基-4-（3H-咪唑[1,2-a]吡咯并[2,3-e]吡嗪-8-基）-N-（2,2,2-三氟乙基）吡咯烷-1-羧酰胺，其固态形式，以及相应的制药组合物，治疗方法（包括类风湿性关节炎的治疗），试剂盒，合成方法和过程产品。
• Modified iRNA agents
  申请人：Manoharan Muthiah

  公开号：US20050107325A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  The invention relates to iRNA agents, which preferably include a monomer in which the ribose moiety has been replaced by a moiety other than ribose. The inclusion of such a monomer can allow for modulation of a property of the iRNA agent into which it is incorporated, e.g., by using the non-ribose moiety as a point to which a ligand or other entity, e.g., a lipophilic moiety. e.g., cholesterol, is is directly, or indirectly, tethered. The invention also relates to methods of making and using such modified iRNA agents.

  本发明涉及iRNA（干扰RNA）代理，其中最好包括一个单体，其中核糖基团被替换为核糖外的基团。包括这样的单体可以允许调节iRNA代理的某个性质，例如，通过使用非核糖基团作为配体或其他实体（例如，亲脂性基团，如胆固醇）的点来直接或间接地连接。本发明还涉及制备和使用这样的修饰iRNA代理的方法。