9-(2-iodophenyl)phenanthrene | 3582-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9-(2-iodophenyl)phenanthrene
• 英文别名: Szjonhsxnifior-uhfffaoysa-
• CAS: 3582-49-8
• 化学式: C₂₀H₁₃I
• 分子量: 380.228
• InChiKey: SZJONHSXNIFIOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2-iodophenyl)phenanthrene 在 copper(l) iodide 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 四丁基碘化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 9-iodo-10-(2-iodophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过氧化-碘化序列将2-碘代二芳基转化为2,2'-二碘代二芳基：一条通向梯型杂芴的通用路线

  摘要：

  尽管2,2'-二碘代和2,2'-二溴代双芳基代表了杂芴和其他扩展的π-共轭体系的成功前体，但是当需要联芳基骨架的结构多样性时，它们的制备仍然很重要。在这里，我们报告了一种方便的方法，可以通过环二芳基碘鎓中间体从2-碘二联芳基制备各种2,2'-二碘联二芳基。在铜/二胺催化剂体系的介导下，二芳基碘鎓盐的碘化开环能够在温和的条件下提供相应的2,2'-二碘二联芳基。迄今未开发的四碘杂芳基化合物的制备及其转化为梯型π共轭体系证明了这种两步法的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.201503134
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 9-(2-iodophenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  α-溴丙烯酸作为钯催化脱羧合成多种二苯并富烯的 C1 插入单元

  摘要：

  在本文中，α-溴丙烯酸已被用作 C1 插入单元以实现钯催化的 2-碘联苯的 [4+1] 环化，这为构建各种二苯并富烯提供了一个有效的平台。该协议能够通过 C(乙烯基)-Br 键裂解和脱羧形成双 C(芳基)-C(乙烯基)键。特别值得注意的是，该方法具有广泛的底物范围，并且可以成功地将各种有趣的框架，如桥环、稠（杂）芳环和二乙烯基苯结合到产品中。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01888

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Dearomative Spirocyclization and C−H Annulation of Aromatic Halides with Alkynes
  作者：Xingrong Liao、Fulin Zhou、Zhengyang Bin、Yudong Yang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01736

  日期：2021.7.2

  Described herein is a palladium-catalyzed intermolecular dearomative annulation of aryl halides with alkynes, which provides a rapid approach to a class of structurally unique spiroembedded polycyclic aromatic compounds. The cascade process is accomplished by a sequential alkyne migratory insertion, Heck-type dearomatization, and C–H bond annulation. Further optoelectronic study indicated this fused

  本文描述的是钯催化的芳基卤化物与炔的分子间脱芳环化，这提供了一种快速制备一类结构独特的螺嵌入多环芳族化合物的方法。级联过程是通过连续的炔迁移插入、Heck 型脱芳构化和 C-H 键环化来完成的。进一步的光电研究表明，这种稠合螺环支架可能是 OLED 的潜在主体材料，例如最大外量子效率为 23.0% 的红色 PhOLED 器件。
• 1033. Polycyclic biphenylenes. Part II. Dibenzo[a,c]biphenylene
  作者：J. W. Barton、A. M. Rogers、M. E. Barney

  DOI：10.1039/jr9650005537

  日期：——

表征谱图