顺-5-辛烯醛 | 41547-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺-5-辛烯醛
• 中文别名: (5Z)-5-辛烯醛
• 英文名称: (Z)-oct-5-enal
• 英文别名: cis-5-octenal；Z-5-octenal；5-Octenal, (5Z)-
• CAS: 41547-22-2
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: ZUSUVEKHEZURSD-ARJAWSKDSA-N

物化性质

• 沸点：
  172.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.832±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.63
• 物理描述：
  colourless liquid with a fruity odour
• 溶解度：
  slightly soluble in water, soluble in alcohol and most fixed oils
• 折光率：
  1.436-1.441

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

制备方法与用途

毒性

GRAS（FEMA）。

使用限量

• 焙烤制品、冷饮、水果冰品：5.0 mg/kg
• 软糖、凝胶制品、布丁、早餐谷物：10.0 mg/kg
• 汤料、肉汁汤：0.5 mg/kg
• 小吃食品：15.0 mg/kg
• 无醇饮料、含醇饮料：2.5 mg/kg
• 油脂、鱼制品：3.0 mg/kg

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-5-辛烯醛 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2E,7Z)-2,7-Decadiensaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  立体立体异构体二氢palustraminsäuren的合成。13. MitteilungüberSchachtelhalmalkaloide † ‡

  摘要：

  四种立体异构体的二氢palustramic酸（[6-（1-羟丙基）-2-哌啶基]乙酸）的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19780610236
• 作为产物：
  描述：

  顺式5-辛烯-1-醇 在 硫酰氟 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到顺-5-辛烯醛
  参考文献：
  名称：

  以DMSO为溶剂和氧化剂的SO2F2 / K2CO3将醇简单，温和且普遍地氧化为醛或酮

  摘要：

  在环境温度下，使用SO 2 F 2作为亲电子试剂在DMSO中作为氧化剂和溶剂，伯醇和仲醇进行实用，通用且温和的氧化成羰基化合物的收率可达99％。不需要无湿气和无氧条件。化学计量的廉价K 2 CO 3生成易于分离的副产物的油基用作基础。因此，通过简单的过滤作为后处理，以几乎定量的产量进行了5克规模的运行。还应注意使用通常促进竞争的Pummerer重排的极性溶剂（例如DMSO）。该协议与（杂）芳烃，烯烃和炔烃底物上的各种常见的N-，O-和S-官能团兼容（68个例子）。该方案被应用（99％的产率）用于重要的降胆固醇药物瑞舒伐他汀的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900104

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCING OPTICALLY ACTIVE 4-CHLORO-3-HYDROXYBUTANAL COMPOUND
  申请人：Hayashi Yujiro

  公开号：US20130217901A1

  公开（公告）日：2013-08-22

  The invention relates to a method of producing optically active 4-chloro-3-hydroxybutanal compound (2) by reacting chloroacetaldehyde with aldehyde compound (1) in the presence of optically active pyrrolidine compound (5). wherein each symbol is as defined in the specification.

  该发明涉及一种在存在光学活性吡咯烷化合物（5）的情况下，通过将氯乙醛与醛化合物（1）反应来制备光学活性4-氯-3-羟基丁醛化合物（2）的方法。其中，每个符号如规范中定义。
• Prolinate Salt as a Catalyst in the<i>syn</i>-Selective, Asymmetric Mannich Reaction of Alkynyl Imine
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Yamazaki、Genki Kawauchi、Itaru Sato

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00728

  日期：2018.4.20

  Prolinate salt is an efficient catalyst in the Mannich reaction of alkynyl imine and aldehyde, to afford synthetically useful chiral propargyl amine derivatives with excellent syn-selectivity and nearly perfect control of the absolute configuration. The counterion of the prolinate salt does not affect the enantioselectivity. This is a rare example, in which proline alkali metals, alkaline-earth metals

  脯氨酸盐是炔基亚胺和醛的曼尼希反应中的有效催化剂，以提供合成有用的手性炔丙基胺衍生物，其具有优异的顺选择性和对绝对构型的近乎完美的控制。脯氨酸盐的抗衡离子不影响对映选择性。这是一个罕见的例子，其中脯氨酸碱金属，碱土金属或铵盐显示出比母体脯氨酸更高的反应性和更好的立体选择性。
• SELECTIVE HYDROGENATION OF ALDEHYDE WITH RU/BIDENTATE LIGANDS COMPLEXES
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：US20140243526A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The present invention relates to processes for the reduction by hydrogenation, using molecular H 2 , of a C 5 -C 20 substrate containing one or two aldehydes functional groups into the corresponding alcohol or diol, characterized in that said process is carried out in the presence of —at least one catalyst or pre-catalyst in the form of a ruthenium complex having a coordination sphere of the N 2 P 2 O 2 , wherein the coordinating atoms N 2 are provided by a first bidentate ligand, the coordinating atoms P 2 are provided by a second bidentate ligand and the coordinating atoms O 2 are provided by two non-linear carboxylate ligands; and —optionally of an acidic additive.

  本发明涉及利用分子H2对含有一个或两个醛基官能团的C5-C20底物进行加氢还原的过程，将其转化为相应的醇或二醇，其特征在于所述过程在以下条件下进行：—至少一种催化剂或前驱体存在，其形式为具有N2P2O2配位球的钌配合物，其中配位原子N2由第一双齿配体提供，配位原子P2由第二双齿配体提供，配位原子O2由两个非线性羧酸盐配体提供；和—可选地加入酸性添加剂。
• Unexpected Role of Anionic Ligands in the Ruthenium-Catalyzed Base-Free Selective Hydrogenation of Aldehydes
  作者：Philippe Dupau、Lucia Bonomo、Laurent Kermorvan

  DOI：10.1002/anie.201304912

  日期：2013.10.18

  Bigger and better: The replacement of anionic chloride ligands in Noyori‐type [(diamine)(diphosphine)RuCl2] catalysts with bulky carboxylate ligands enabled the efficient selective hydrogenation of a variety of aldehydes under base‐free conditions (see scheme). Turnover numbers of up to 100 000 were reached in the presence of a bulky carboxylic acid co‐catalyst. This type of catalytic system probably

  更大，更好：用笨重的羧酸盐配体取代Noyori型[[二胺]（二膦）RuCl 2 ]催化剂中的阴离子氯化物配体，可以在无碱条件下有效地选择性氢化多种醛（参见方案）。在庞大的羧酸助催化剂的存在下，营业额高达100,000。这种类型的催化系统可能通过内球机理运行。
• Mn(III)-based oxidative free-radical cyclizations of alkenyl Meldrum's acids
  作者：Barry B. Snider、Rachel B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01054-7

  日期：2002.1

  Oxidative cyclization of unsaturated Meldrum's acids can be carried out at temperatures as low as −30°C. The rate-determining step is cyclization of the enolate to the alkene (11 to 14 and 15) rather than enolization, which is the rate-determining step with dimethyl 4-pentenylmalonate (1). While cyclization of 1 gives mainly cyclopentanes, cyclization of Meldrum's acids provides a versatile route to

  不饱和麦德鲁姆酸的氧化环化反应可在低至-30°C的温度下进行。速率确定步骤是烯醇盐环化成烯烃（11至14和15）而不是烯化，这是用4-戊烯基丙二酸二甲酯（1）确定速率的步骤。虽然1的环化主要产生环戊烷，但Meldrum酸的环化提供了通往环己烯的通用途径。