2-(3-phenylprop-1-ynyl)cyclohex-2-enone | 1309071-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-1-ynyl)cyclohex-2-enone
• CAS: 1309071-16-6
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 210.276
• InChiKey: BOOLGJKXLJRMFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 2-(3-phenylprop-1-ynyl)cyclohex-2-enone 在 六氟磷酸银 作用下， 反应 18.0h， 以27%的产率得到3-(2-benzyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  基于对位环烷的磷酸银作为对映选择性环化/加成反应的催化剂：双环呋喃的合成

  摘要：

  该手稿公开了基于C2对称对环环烷骨架的手性磷酸盐在过渡金属催化中作为手性抗衡离子的首次使用，表明它们可以与其他已知的手性磷酸盐（如TRIP磷酸盐）相比。目标催化反应是在C-或N存在下，银（I）促进2-（1-炔基）-2-链烯-1-酮衍生物的多米诺骨牌杂环化-亲核试剂，可有效获得取代的双环呋喃。结果表明，当亲核反应物在亲核中心附近的适当位置显示N-H功能时，对环烷基磷酸酯或TRIP磷酸酯均可实现高水平的对映选择性。因此，推测在对映体确定步骤中NH功能和磷酸之间的H键参与。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800587
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 1-(4-喹啉基)甲胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2-(3-phenylprop-1-ynyl)cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铜(II)催化环异构化-吲哚加成反应选择性合成高取代呋喃

  摘要：

  描述了基于严格包含手性阴离子配体的铜 (II) 催化剂的催化对映选择性反应。在目前的工作中，磷酸铜 (II) 催化剂促进了 2-(1-炔基)-2-alkene-1-ones 的分子内杂环化，并在随后的亲核试剂攻击中促进了高水平的对映选择性。机理研究表明铜(II)-吲哚物种的形成对于催化很重要。

  DOI：

  10.1021/ja202959n