1-(p-nitrophenyl)-4-bromoacetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole | 128864-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(p-nitrophenyl)-4-bromoacetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-bromo-1-[5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone；2‑bromo-1-(5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-one；2-Bromo-1-[5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1 h-1,2,3-triazol-4-yl]ethanone；2-bromo-1-[5-methyl-1-(4-nitrophenyl)triazol-4-yl]ethanone
• CAS: 128864-43-7
• 化学式: C₁₁H₉BrN₄O₃
• 分子量: 325.121
• InChiKey: JUIPWHHLTSLUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-nitrophenyl)-4-bromoacetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole 在 sodium p-toluenesulfinate tetrahydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(5-methyl-1-(4-nitrophenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  含1,2,3-三唑环系的新型杂环化合物的合成与表征

  摘要：

  意想不到的 ()-1,4-(5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1-1,2,3-三唑-4-基)丁-2-烯-1,4-二酮是在2-溴-1-(5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1-1,2,3-三唑-4-基)乙烷-1-酮与苯亚磺酸钠二水合物在水中反应，产率 89%沸腾的乙醇。合成的对称 2-丁烯-1,4-二酮和 1,2-苯二胺在乙酸中反应，得到 2-(5-甲基-1-(4-硝基苯基)-1-1,2,3-三唑- 4-基)-1-苯并[]咪唑，产率68%。 2,3-二溴丙-1-酮由相应查尔酮在酸性条件下溴化合成，得率为 82%。在碱性催化剂存在下，在乙醇中处理二溴酮和苄胺或膦酸二酰肼，出乎意料地以合理的产率提供了 2-溴-3-乙氧基酮。还研究了腙酰氯对 5-甲基-和 5-氯-1,2,3-三唑-4-碳酰肼的反应性，得到相应的双腙和意料之外的腙。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.138404
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 溴 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(p-nitrophenyl)-4-bromoacetyl-5-methyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Biagi; Livi; Ramacciotti, Il Farmaco, 1990, vol. 45, # 1, p. 49 - 57

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Characterization of Novel 2-(1,2,3-Triazol-4-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)thiazoles and 2-(4,5-Dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-4-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)thiazoles
  作者：Benson M. Kariuki、Bakr F. Abdel-Wahab、Hanan A. Mohamed、Mohamed S. Bekheit、Gamal A. El-Hiti

  DOI：10.3390/molecules27248904

  日期：——

  Reactions of 1-(5-methyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)ethan-1-ones and benzaldehydes in ethanol under basic conditions gave the corresponding chalcones. Reactions of the chalcones combined with thiosemicarbazide in dry ethanol containing sodium hydroxide afforded the corresponding pyrazolin-N-thioamides. Reactions of the synthesized pyrazolin-N-thioamides and several ketones (namely, ethyl 2-chloro-3-oxobutanoate

  在碱性条件下，1-(5-甲基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)乙-1-酮和苯甲醛在乙醇中发生反应，得到相应的查耳酮。在含有氢氧化钠的干燥乙醇中，查耳酮与硫代氨基甲酰肼反应生成相应的吡唑啉-N-硫代酰胺。将合成的吡唑啉-N-硫酰胺与几种酮（即 2-氯-3-氧代丁酸乙酯、2-溴乙酰基苯并呋喃和肼酰氯）反应，可得到相应的新型 2-(1,2,3-三唑-4-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)噻唑，产率高（77-90%）。此外，在碱性条件下，通过与 N-吡唑啉硫酰胺和 4-溴乙酰基-1,2,3-三唑反应，高产率（84-87%）地获得了 2-(4,5-二氢-1H-吡唑-1-基)-4-(1H-1,2,3-三唑-4-基)噻唑。六种新合成杂环的结构通过 X 射线晶体学得到了证实。
• Reactivity of 4-Bromoacetyl-1,2,3-triazoles towards Amines and Phenols: Synthesis and Antimicrobial Activity of Novel Heterocycles
  作者：Gamal A. El-Hiti、Bakr F. Abdel-Wahab、Hanan A. Mohamed、Abdelbasset A. Farahat、Benson M. Kariuki

  DOI：10.3987/com-22-14700

  日期：——

  The reactivity of 4-bromoacetyl-1H-1,2,3-triazoles towards amines and phenols was studied. Reaction of 4-bromoacetyl-1H-1,2,3-triazole (1a; R = H) with benzylamine (2) in the absence of any catalyst unexpectedly afforded heterocycle 2,5-bis(5-methyl-1-phenyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)pyrazine (4) in 50% yield. Additionally, the reaction of 1b (R = Br) with 4-bromoaniline and of 1c (R = Me) or 1d (R = NO2)

  研究了4-溴乙酰-1 H - 1,2,3-三唑对胺类和酚类的反应性。4-溴乙酰基- 1 H - 1,2,3-三唑 ( 1a ; R = H) 与苄胺 ( 2 ) 在没有任何催化剂的情况下反应出乎意料地得到杂环 2,5-双(5-甲基-1-苯基-1 H -1,2,3-triazol-4-yl)pyrazine ( 4 )，产率为 50%。此外，1b (R = Br) 与 4-溴苯胺以及1c (R = Me) 或1d (R = NO 2 ) 与 1 H-苯并三唑在碱性介质中的反应得到预期的氨基酮产物8和9a或9b的高产量。此外，1c (R = Me) 或1e (R = Cl) 与苯酚或β-萘酚在碱性介质中的反应分别以优异的产率分别产生酮醚10或11 。化合物10对受试病原体的生长表现出最高的抑制作用。
• Synthesis of 4-(1Н-1,2,3-Triazol-4-Yl)-1,3-Thiazole-2-Amine Derivatives
  作者：A. S. Bunev、Yu. O. Trushkova、G. I. Ostapenko、V. E. Statsyuk、A. S. Peregudov

  DOI：10.1007/s10593-014-1559-3

  日期：2014.10

  A series of previously unreported thiazole derivatives, 4-(1H-1,2,3-triazol-4-yl)-1,3-thiazole-2-amines, was prepared by the Hantzsch reaction between the respective 1,2,3-triazole alpha-bromo ketones and (het)arylthioureas.