naphthalen-2-yl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone | 1427669-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: naphthalen-2-yl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 1427669-86-0
• 化学式: C₂₃H₁₅N₃O
• 分子量: 349.392
• InChiKey: PJHHWJOCYVLCBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  naphthalen-2-yl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone 在 dicobalt octacarbonyl 、 caesium carbonate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以90%的产率得到2-(naphthalen-2-yl)-1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过C-C键断裂的钴催化的酰基吲哚和二芳基酮的分子内脱羰偶联

  摘要：

  我们在此报告钴-N-杂环卡宾催化体系，用于通过丙烯酰胺和二芳基酮的螯合辅助CC键裂解进行分子内脱羰偶联。该反应可耐受各种官能团，例如烷基，芳基和杂芳基，从而以中等至极好的收率得到脱羰基产物。这种转变涉及两个CC键的裂解和不使用贵金属的新CC键的形成，从而增强了脱羰作用作为CC键形成的有效工具的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/d0sc04326e
• 作为产物：
  描述：

  1-(嘧啶-2-基)-1H-吲哚 、 2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetic acid 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到naphthalen-2-yl(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed decarboxylative C2-acylation of indoles with α-oxocarboxylic acids

  摘要：

  成功实现了钯催化的吲哚与α-氧代羧酸的去羧C2-酰化反应。该方案为合成2-芳酰基吲哚提供了一种新颖且互补的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc40709h

文献信息

• Merger of Visible-Light Photoredox Catalysis and C–H Activation for the Room-Temperature C-2 Acylation of Indoles in Batch and Flow
  作者：Upendra K. Sharma、Hannes P. L. Gemoets、Felix Schröder、Timothy Noël、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1021/acscatal.7b00840

  日期：2017.6.2

  and versatile protocol for the C–H acylation of indoles via dual photoredox/transition-metal catalysis was established in batch and flow. The C–H bond functionalization occurred selectively at the C-2 position of N-pyrimidylindoles. This room-temperature protocol tolerated a wide range of functional groups and allowed for the synthesis of a diverse set of acylated indoles. Various aromatic as well as

  分批和流动地建立了通过双重光氧化还原/过渡金属催化对吲哚进行C–H酰化的温和且通用的方案。C–H键功能化选择性地发生在N-嘧啶吲哚的C-2位置。该室温规程耐受各种官能团，并允许合成各种不同的酰化吲哚。各种芳香族和脂肪族醛（伯醛和仲醛）均成功反应。有趣的是，在微流条件下获得了明显的加速（20至2小时）和更高的产量。