1-methoxy-4-(3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene | 1301163-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-Methoxy-4-(3-phenylbut-3-en-1-ynyl)benzene
• CAS: 1301163-39-2
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: YMWYBSKZZJSGOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene 、 三正丁基甲氧基锡 在 四丁基溴化铵 、 C₂₂H₃₅O₃PS 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  卤化盐辅助铜催化 1,3-烯炔的不对称 1,4-硼基锡化反应：对映选择性合成联二烯基锡

  摘要：

  1,3-烯炔的对映选择性1,4-硼基锡化反应采用手性亚砜膦( SOP )/Cu配合物作为催化剂，首先通过不对称催化合成了所需的产物——手性联烯基锡，具有令人满意的产率和对映选择性。在此方案中，催化量的添加剂（卤化盐）在成功中起着至关重要的作用。对照实验和理论研究表明，卤化物阴离子稳定的四元环金属交换过渡态是产率和立体化学结果的关键。

  DOI：

  10.1039/d0sc05425a
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦氯金 、 水 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以86%的产率得到1-methoxy-4-(3-phenylbut-3-en-1-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fused-β-Lactams through Selective Gold-Catalyzed Oxycyclization of Dioxolane-Tethered Enynes

  摘要：

  The gold-catalyzed preparation of 2-azetidinone-fused oxacycles was accomplished from beta-lactam-linked enynes through heterocyclization reaction taking advantage of the acetonide pendant group. While the synthesis of fused tetrahydrofuran-beta-lactams from 1,3-enynes could be considered as an unusual metal-catalyzed cyclization of enynols, alpha-alkoxy dioxolane-tethered 1,3-enynes exclusively undergo bis-oxycyclization to afford tricyclic bridged acetals.

  DOI：

  10.1021/jo401390k

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Multisubstituted Allenes by Cooperative Cu/Pd‐Catalyzed 1,4‐Arylboration of 1,3‐Enynes
  作者：Yang Liao、Xuemei Yin、Xihong Wang、Wangzhi Yu、Dongmei Fang、Lianrui Hu、Min Wang、Jian Liao

  DOI：10.1002/anie.201912703

  日期：2020.1.13

  Cu/Pd-catalyzed enantioselective synthesis of multisubstituted allenes is established. By employing chiral sulfoxide phosphine (SOP)/Cu and PdCl2 (dppf) complexes as catalysts, the 1,4-arylboration of 1,3-enynes provides an efficient approach to trisubstituted chiral allenes with up to 92 % yield and 97:3 er. Furthermore, by using 2-substituted 1,3-enynes as substrates, the tetrasubstituted chiral allenes were

  建立了铜/钯催化的多取代烯的对映选择性合成。通过使用手性亚砜膦（SOP）/ Cu和PdCl2（dppf）配合物作为催化剂，1,3-烯炔的1,4-芳基硼化提供了一种高效的三取代手性异戊烯的方法，收率高达92％和97：3 er 。此外，通过使用2-取代的1，3-烯炔作为底物，使用该策略成功地产生了四取代的手性烯丙基。最后，理论计算表明，烯丙基铜物种的金属转移是该转变的限速步骤。
• Copper-Catalyzed Syntheses of Multiple Functionalizatized Allenes via Three-Component Reaction of Enynes
  作者：Yulong Song、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/acscatal.1c02140

  日期：2021.8.6

  oxime esters and 1,3-enynes in the presence of TMSCN or TMSCF3 has been developed. This mild protocol enjoys a broad substrate scope tolerating many functional groups, providing a facile access to 1,7-double-functionalized allenes, which are difficult to prepare. The allenyl nitrile products may be easily transformed into allenoic acid derivatives and stereodefined tetrasubstituted alkenes, demonstrating

  已开发出在TMSCN 或 TMSCF 3存在下铜催化环丁酮肟酯和 1,3-烯炔的三组分反应。这种温和的协议享有广泛的底物范围，可以容忍许多官能团，可以轻松获得难以制备的 1,7-双官能化丙二烯。丙二腈产物可以很容易地转化为丙二酸衍生物和立体定义的四取代烯烃，证明了它们作为合成平台分子的潜力。在机理研究的基础上提出了一种机理。
• TMSCl-Mediated Synthesis of α,β-Unsaturated Amides via C–C Bond Cleavage and C–N Bond Formation of Propargyl Alcohols with Trimethylsilyl Azide
  作者：Xian-Rong Song、Bo Song、Yi-Feng Qiu、Ya-Ping Han、Zi-Hang Qiu、Xin-Hua Hao、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/jo5013948

  日期：2014.8.15

  method with high efficiency for the synthesis of α,β-unsaturated amides from the easily prepared propargyl alcohols and TMSN3 using TMSCl as an acid promoter is developed. A wide variety of α,β-unsaturated amides were produced in moderate to excellent yields. Mechanistic studies indicate that this transformation involves TMSCl-mediated allenylazide intermediate formation, C–C bond cleavage, and C–N

  开发了一种新的高效方法，该方法利用TMSC1作为酸促进剂，由易于制备的炔丙醇和TMSN 3合成α，β-不饱和酰胺。以中等至优异的产率制备了多种α，β-不饱和酰胺。机理研究表明，这种转化涉及TMSC1介导的烯丙基叠氮化物中间体的形成，CC键的裂解和CN键的形成。重要的是，该反应显示出良好的官能团相容性和高区域选择性，并且反应时间相对较短且试剂便宜。
• Lewis Acid Mediated Tandem Reaction of Propargylic Alcohols to Tetrazoles Involving CO- and CC-Bond Cleavage Reactions and a CN-Bond Formation
  作者：Xian-Rong Song、Ya-Ping Han、Yi-Feng Qiu、Zi-Hang Qiu、Xue-Yuan Liu、Peng-Fei Xu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/chem.201403752

  日期：2014.9.15

  A novel and direct synthesis of 1‐aryl‐5‐arylvinyl‐tetrazoles from easily prepared propargylic alcohols and TMSN3 is developed in the presence of TMSCl under mild conditions (TMS=trimethylsilyl). The process involves an allenylazide intermediate, followed by a CC‐bond cleavage and CN‐bond formation to afford the desired products. Moreover, this method offers a good functional‐group applicability

  在温和条件下（TMS =三甲基甲硅烷基）存在TMSCl的情况下，由容易制备的炔丙醇和TMSN 3合成了一种新的直接合成1芳基5芳基乙烯基四唑的方法。该过程涉及一个allenylazide中间，随后被C  C-键断裂和C 的N-键形成，得到所需产物。此外，该方法具有良好的官能团适用性，并且可以按比例放大至克（产率高达85％）。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of N-Tosylhydrazones or Diazoesters with Terminal Alkynes: A Route to Conjugated Enynes
  作者：Lei Zhou、Fei Ye、Jiachen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201007224

  日期：2011.4.4

  Coming at them from another angle: In a fresh approach to the synthesis of conjugated alkynes, the palladium‐catalyzed cross‐coupling of N‐tosylhydrazones or diazoesters with terminal alkynes provided the desired enyne products with excellent stereoselectivity (see scheme; Ts=p‐toluenesulfonyl). The reaction is proposed to involve an unprecedented alkynyl migratory insertion of a palladium carbene

  从另一个角度出发：在一种新颖的共轭炔烃合成方法中，钯催化的N-甲苯磺酰hydr或重氮酸酯与末端炔烃的交叉偶联为所需的烯炔产物提供了出色的立体选择性（参见方案； Ts = p ‐甲苯磺酰基）。提出该反应涉及钯卡宾络合物的前所未有的炔基迁移插入。