(E)-5-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde | 1373497-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-5-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-[(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl]-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
• CAS: 1373497-76-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅
• 分子量: 326.349
• InChiKey: WDNNDXVSDHOXAZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酸 、 (E)-5-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.59h， 以92%的产率得到(E)-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-6-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-8-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  用氰尿酰氯高效合成3-芳基香豆素

  摘要：

  报道了快速合成不同取代的3-芳基香豆素的有效且通用的方案。在氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪）和N-甲基吗啉的存在下，一系列不同的取代苯基乙酸已成功与不同的取代的2-羟基苯甲醛反应，得到3芳基香豆素的收率高至优异。 合成-3-芳基香豆素-氰尿酰氯-2-羟基苯甲醛 系列“新型合成方法论研究”的第八部分。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290344
• 作为产物：
  描述：

  邻甲酚 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E)-5-(3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-oxoprop-1-enyl)-2-hydroxy-3-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  使用BF3-Et2O通过区域选择性缩合反应从聚羰基芳族化合物高效合成邻苯二酚。

  摘要：

  一种新的，简单，高效的方法，通过使用BF3-Et2O作为试剂，通过适当的5-乙酰基-2-羟基苯甲醛与各种取代的苯乙酮和4-羟基异乙醛与各种取代的醛的区域选择性缩合反应，合成不同类型的羰基查耳酮描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00939