bis(1,3-di-iso-propylimidazolin-2-ylidene)palladium(0) | 263163-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(1,3-di-iso-propylimidazolin-2-ylidene)palladium(0)
• 英文别名: [Pd(1,3-diisopropylimidazolin-2-ylidene)₂]；[palladium(0)(C3H2N2(iPr)2)2]；Bis[1,3-di(propan-2-yl)imidazol-2-ylidene]palladium
• CAS: 263163-19-5
• 化学式: C₁₈H₃₂N₄Pd
• 分子量: 410.899
• InChiKey: VUTZAAJZOUVHNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  13
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双(三-o-甲苯磷)钯(0) 、 1,3-(diisopropyl)imidazol-2-ylidene 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到bis(1,3-di-iso-propylimidazolin-2-ylidene)palladium(0)
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾：第26部分。钯（0）的N-杂环卡宾配合物：合成及其在Suzuki交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）的钯（0）配合物可通过配体交换从游离卡宾和双（三邻甲苯基膦）钯（0）轻松获得。通过这种方法已经制备了各种1，3-二取代的咪唑啉-2-亚烷基的络合物[R ] 2 Pd（R ＝甲磺酰基，t- Bu，i- Pr，环己基）。评价了这些络合物在铃木交叉偶联反应中作为活化氯代芳烃的催化剂的活性。在不对系统进行特定优化的情况下，实现了高达552（mol product×mol Pd -1 ×h -1）的周转频率。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00590-2
• 作为试剂：
  描述：

  对氯甲苯 、 苯硼酸 在 bis(1,3-di-iso-propylimidazolin-2-ylidene)palladium(0) caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 chloroboronic acid
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾：第26部分。钯（0）的N-杂环卡宾配合物：合成及其在Suzuki交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  N-杂环卡宾（NHC）的钯（0）配合物可通过配体交换从游离卡宾和双（三邻甲苯基膦）钯（0）轻松获得。通过这种方法已经制备了各种1，3-二取代的咪唑啉-2-亚烷基的络合物[R ] 2 Pd（R ＝甲磺酰基，t- Bu，i- Pr，环己基）。评价了这些络合物在铃木交叉偶联反应中作为活化氯代芳烃的催化剂的活性。在不对系统进行特定优化的情况下，实现了高达552（mol product×mol Pd -1 ×h -1）的周转频率。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(99)00590-2

文献信息

• Synthesis and characterization of Pd(IMe)2, and its reactivity by C–S oxidative addition of DMSO
  作者：Eunsung Lee、Dmitry V. Yandulov

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.07.006

  日期：2011.12

  Two-electron reduction of PdX2(NHC)2 with Groups 1, 2 metals (K, Mg) is a convenient route to Pd(NHC)2 complexes including Pd(IMe)2 (2a), isolated and crystallographically characterized as the least sterically encumbered d10 M(0)L2 species to date. 2a exhibits a regular linear geometry and modest Lewis acidity to coordinating solvents and additional IMe. In contrast to its analogs with bulkier NHC = ItBu

  PdX 2（NHC）2与第1、2族金属（K，Mg）的两电子还原是通往包括Pd（I Me）2（2a）在内的Pd（NHC）2络合物的便捷途径，该化合物经分离和晶体学表征为迄今为止，在空间上受到最少限制的d 10 M（0）L 2种。2a表现出规则的线性几何结构，并且对配位溶剂和额外的I Me具有适度的Lewis酸度。与之类似，NHC = I t Bu和I Pr较大的类似物 ，2a进行DMSO的Me-S（O）Me键的净净氧化加成，在室温下形成反式-PdMe（S（O）Me）I Me 2（3）。DFT计算表明该反应由取代继续我通过我κS-DMSO，随后一致Ç - S氧化加成到的Pd与单个我Me中，用大约一个偏好10千卡在有效ΔG/摩尔。小号‡在直接途径。计算还确定了两个简便的分子内途径，使硫磺上的Pd（II）甲基亚磺酰基络合物消旋。