2-{(N-(2-bromoprop-2-en-1-yl)-N-butylamino)methyl}-6-(methoxycarbonyl)-1-tosylindole | 1186610-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-{(N-(2-bromoprop-2-en-1-yl)-N-butylamino)methyl}-6-(methoxycarbonyl)-1-tosylindole
• 英文别名: Methyl 2-[[2-bromoprop-2-enyl(butyl)amino]methyl]-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-6-carboxylate
• CAS: 1186610-94-5
• 化学式: C₂₅H₂₉BrN₂O₄S
• 分子量: 533.486
• InChiKey: LIZFPBMLWRZSKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{(N-(2-bromoprop-2-en-1-yl)-N-butylamino)methyl}-6-(methoxycarbonyl)-1-tosylindole 在 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 2,4-滴二甲胺盐 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2-butyl-7-(methoxycarbonyl)-4-methylene-9-tosyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺三组分偶联环化反应构建具有氨基甲基的氮杂环

  摘要：

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。

  DOI：

  10.1021/jo901328q
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-ethynyl-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzoate 、 聚合甲醛 、 N-(2-bromoprop-2-enyl)-N-butylamine 在 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 以99%的产率得到2-{(N-(2-bromoprop-2-en-1-yl)-N-butylamino)methyl}-6-(methoxycarbonyl)-1-tosylindole
  参考文献：
  名称：

  铜催化的多米诺三组分偶联环化反应构建具有氨基甲基的氮杂环

  摘要：

  通过铜催化的2-乙炔基苯胺与仲胺和醛的多米诺三组分偶联-环化反应，已开发出直接方法用于2-（氨基甲基）吲哚。通过在1摩尔％的CuBr存在下使用环状或无环仲胺和醛（低聚甲醛，脂肪族或芳香族醛），将2-乙炔基苯胺以良好的收率转化为各种取代的2-（氨基甲基）吲哚。利用该多米诺反应和吲哚C-3位的CH官能化，可以轻松合成多环吲哚。还介绍了通过磺酰胺和丙二酸酯同类物的反应来构建苯并[ e ] [1,2]噻嗪和茚基图案。

  DOI：

  10.1021/jo901328q