1'-bromo-1-formylferrocene | 112939-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1'-bromo-1-formylferrocene
• 英文别名: 5-bromocyclopenta-1,3-diene;cyclopenta-2,4-diene-1-carbaldehyde;iron(2+)
• CAS: 112939-59-0
• 化学式: C₁₁H₉BrFeO
• 分子量: 292.943
• InChiKey: BEUBVGDJJXEUCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1'-bromo-1-formylferrocene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到1'-bromo-1-(hydroxymethyl)ferrocene
  参考文献：
  名称：

  带有和不带有辅助邻位金属化C，E配体（E = N和S）的两种异构二茂铁膦酰基羧酸及其PdII配合物的合成

  摘要：

  合成并研究了两种同源的二茂铁膦基羧酸，即1'-[（（二苯基膦基）甲基]二茂铁-1-羧酸（HL 1）和[1'-（二苯基膦基）二茂铁基]乙酸（HL 2）。 Pd II复合物中的配体。加入这些杂交捐助[的PdCl的2（MeCN中）2 ]导致双-膦配合物的反式- [的PdCl 2（HL 1 -κ P）2 ]和反式- [的PdCl 2（HL 2 -κ P）2]。相比之下，反应HL 1和HL 2与钯II乙酰丙酮（ACAC）络合物[（L YC）的Pd（acac）]的，其中L YC = 2 - [（二甲基氨基- κ Ñ）甲基]苯基κ Ç 1（L NC）和2 - [（甲硫基κ小号）甲基]苯基-κ ç 1（L SC），质子转移和更换ACAC配体下进行，从而产生O，P-桥接phosphanylcarboxylate二聚体[L YC Pd（µ（P，O）-L 1）] 2和分子螯合物[L YC Pd（大号2 -κ 2

  DOI：

  10.1002/ejic.201700167
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-dibromoferrocene 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1'-bromo-1-formylferrocene
  参考文献：
  名称：

  二茂铁基噻吩的合成、性质和电子转移研究

  摘要：

  UV/Vis/NIR 研究表明配体-金属电荷转移 (LMCT) 相互作用，这种相互作用发生在氧化后，随着供体-受体能隙的减小而发生红移。使用具有吸电子或供电子能力的不同取代基，可以调整二茂铁受体单元和供电子噻吩系统之间的能量差。

  DOI：

  10.1002/zaac.201400352

文献信息

• Phosphine–Borane Frustrated Lewis Pairs Derived from a 1,1′-Disubstituted Ferrocene Scaffold: Synthesis and Hydrogenation Catalysis
  作者：Zhongbao Jian、Sergei Krupski、Karel Škoch、Gerald Kehr、Constantin G. Daniliuc、Ivana Císařová、Petr Štěpnička、Gerhard Erker

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00363

  日期：2017.8.14

  was cleanly hydroborated with HB(C6F5)2 to afford [Fe(η5-C5H4PMes2)(η5-C5H4CH2CH2B(C6F5)2)] (7). Compound 7 adopted an open non-interacting P/B frustrated Lewis pair (FLP) structure in the crystal state as well as in a solution. This frustrated Lewis pair heterolytically cleaved dihydrogen under mild conditions to give the respective zwitterionic [P]H+/[B]H– phosphonium/hydroborate product, [Fe(η5

  （二甲亚膦基）二茂铁（FcPMes 2）（1）与HB（C 6 F 5）2（2当量）歧化反应生成加合物FcPMes 2 ·H 2 B（C 6 F 5）（4）加B（C 6 ˚F 5）3，而1-（dimesitylphosphino）-1'-乙烯基二茂铁（2）被干净地HB（C硼氢化6 ˚F 5）2为[得到的Fe（η 5 -C 5 H ^ 4机动设备2）（η 5-C 5 H 4 CH 2 CH 2 B（C 6 F 5）2）]（7）。化合物7在晶体状态和溶液中均采用开放的非相互作用的P / B阻抑路易斯对（FLP）结构。此受挫路易斯对温和的条件下裂解heterolytically二氢以得到相应的两性离子[P 1 H + / [B 1 H -鏻/硼氢化产物，的[Fe（η 5 -C 5 H ^ 4 PHMes 2）η 5 -C 5高4通道2CH 2 BH（C 6 F 5）2 }]（8），用作富电子π系
• Ferro-self-assembly: magnetic and electrochemical adaptation of a multiresponsive zwitterionic metalloamphiphile showing a shape-hysteresis effect
  作者：Stefan Bitter、Moritz Schlötter、Markus Schilling、Marina Krumova、Sebastian Polarz、Rainer F. Winter

  DOI：10.1039/d0sc05249c

  日期：——

  surfactant reported here, 1-(Z)-heptenyl-1′-dimethylammonium-methyl-(3-sulfopropyl)ferrocene (6), is that the redox-active ferrocene constituent is in a gemini-position. Oxidation to 6+ induces a drastic change of the surfactant's properties accompanied by the emergence of paramagnetism. The effects of an external magnetic field on vesicles formed by 6+ and the associated dynamics were monitored in situ

  金属表面活性剂是一种分子化合物，它结合了两亲物的独特特性，如它们的自组织能力，以及金属配合物的特殊性质，如磁性和丰富的氧化还原化学。考虑到表面活性剂在工业和科学中的高度相关性，非常需要在应用外部触发时改变其性质的两亲物。此处报道的表面活性剂 1-( Z )-庚烯基-1'-二甲基铵-甲基-(3-磺丙基)二茂铁 ( 6 )的一个特殊特征是氧化还原活性二茂铁成分位于双子位。氧化至6 +引起表面活性剂性质的剧烈变化，伴随着顺磁性的出现。使用定制的光学双折射和双动态光散射装置原位监测外部磁场对6 +形成的囊泡的影响和相关动力学。这使我们能够观察到光学各向异性以及扩散系数的各向异性，并揭示了场诱导的定向珍珠串状聚集体的形成及其在场关闭后的延迟消失。
• Comparing the reactivity of isomeric phosphinoferrocene nitrile and isocyanide in Pd(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis of simple coordination compounds <i>vs</i>. preparation of P-chelated insertion products and Fischer-type carbenes
  作者：Karel Škoch、Ivana Císařová、Filip Uhlík、Petr Štěpnička

  DOI：10.1039/c8dt03564d

  日期：——

  into the coordination polymer [(LNC)Pd(μ(P,N)-1)][SbF6] (9). Conversely, the reaction of 2 with [(LNC)Pd(μ-Cl)]2 involved coordination of the phosphine moiety and simultaneous insertion of the isocyanide group into the Pd–C bond, giving rise to the P,η1-imidoyl complex [PdCl(Ph2PfcNCC6H4CH2NMe2-κ3C,N,P)] (10; fc = ferrocene-1,1′-diyl). Compound 10 was further transformed into the Fischer carbene [Pd

  异膦基二茂铁二茂铁配体，即。1'-（二苯基膦基）-1-氰基二茂铁（1）和1'-（二苯基膦基）-1-异氰基二茂铁（2）显示出明显不同的配位行为。例如，的反应1与[的PdCl 2（MeCN中）2 ]和[（L NC）的Pd（μ-Cl）的] 2（L NC = [2-（二甲基氨基- κ Ñ）甲基]苯基-κ Ç 1）生产的“膦”配合物[的PdCl 2（1个-κ P）2 ]（7）和[（L NC）的PdCl（1-κ P）]（8），后者转化成配位聚合物[（L NC）的Pd（μ（P，N） - 1）] [的SbF 6 ]（9）。相反地，反应2与[（L NC）的Pd（μ-Cl）的] 2的膦部分和涉及协调同时的胩基团引入的Pd-C键的插入，从而产生了P，η 1 -imidoyl络合物[的PdCl（PH 2 P FCN ç ç 6 ħ 4 CH 2 ñ我2 -κ 3 ç，N，P）]（10； fc ＝二茂铁-1，1′-
• [EN] NOVEL FERROCENE LABELS FOR ELECTROCHEMICAL ASSAY AND THEIR USE IN ANALYTICAL METHODS<br/>[FR] NOUVEAUX MARQUEURS À BASE DE FERROCÈNE POUR ESSAI ÉLECTROCHIMIQUE ET LEUR UTILISATION DANS DES MÉTHODES ANALYTIQUES
  申请人：ATLAS GENETICS LTD

  公开号：WO2012085591A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  Compounds of general formula I are used as labels in an electrochemical assay: (I) in which: Fc and Fc' are substituted or unsubstituted ferrocenyl moieties, X is a C1 to C6 alkylene chain which is optionally interrupted by - O - or - NH -; Y is a C1 to C6 alkylene chain which is optionally interrupted by - O - or - NH -; Z is a C1 to C12 alkylene chain which may optionally be substituted and/or may optionally be interrupted by - O -, - S -, cycloalkyl, - CO -, - CON R1 -, - NR1CO - or - NR1 - in which R1 represents hydrogen or C1 to C4 alkyl; and R is a linker group. Compounds I are used to make labelled substrates, as well as functionalised compounds for making the labelled substrates.

  通式I的化合物被用作电化学测定中的标记物：其中：Fc和Fc'是取代或未取代的二茂铁基团，X是C1至C6的烷基链，可选地被- O -或- NH -打断；Y是C1至C6的烷基链，可选地被- O -或- NH -打断；Z是C1至C12的烷基链，可以选择性地被取代和/或可以选择性地被- O -，- S -，环烷基，- CO -，- CONR1 -，- NR1CO -或- NR1 -打断，其中R1代表氢或C1至C4的烷基；而R是一个连接基团。化合物I被用于制备标记底物，以及用于制备标记底物的官能化化合物。
• 1,1‘-P/O-Ferrocenyl Ligands in Palladium-Catalyzed Suzuki Coupling of Aryl Chlorides
  作者：Shihui Teo、Zhiqiang Weng、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1021/om050791j

  日期：2006.2.1

  Several new P/O-functionalized ferrocenyl ligands have been synthesized. They react with Pd2(dba)3 to promote the Suzuki cross-couplings of a range of arylboronic acids and aryl chlorides to give the desired biaryl products in high isolated yields. Different oxidative addition products were isolated and crystallographically identified. Their roles in the catalytic pathways are discussed.

  已经合成了几种新的P / O-官能化的二茂铁基配体。它们与Pd 2（dba）3反应，促进一系列芳基硼酸和芳基氯化物的Suzuki交叉偶联，以高分离收率得到所需的联芳基产物。分离出不同的氧化加成产物，并通过晶体学鉴定。讨论了它们在催化途径中的作用。