cis-6-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol | 33073-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-6-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: (1S,6S)-6-Hydroxymethyl-cyclohex-2-enol
• CAS: 33073-68-6；141042-89-9
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• 分子量: 128.171
• InChiKey: CDBXGLWXAVXAES-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.31
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-6-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 二苯甲酮 、 Florisil 、 Celite 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 trans-2-<(triphenylmethoxy)methyl>-5-(hydroxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Conjugate addition of methanol to .alpha.-enones: photochemistry and stereochemical details

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a039
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-acetic acid 6-formyl-cyclohex-2-enyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 cis-6-(hydroxymethyl)-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯丙基醚的膦定向立体和区域选择性Ni催化反应

  摘要：

  报道了对直接的区域选择性和立体选择性镍催化的烯丙基取代反应的研究，该反应涉及甲基和苯基溴化镁以及各种无环和环状烯丙基醚。在适当定位的内部路易斯碱的存在下，可以催化形成C canC键，并具有极好的选择性。内部螯合使Ni催化的CC键形成反应易于进行，以高收率，在环境温度和高度区域和立体控制下完成，否则这些反应是非选择性的，缓慢的或根本不发生的。定向烯烃的异构化突出了金属催化烷基化策略的一个特别吸引人的特征：因为初始产物包含一个保留在内部路易斯碱可及范围内的酯基生成位点，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10212-5

文献信息

• Practical enantiodivergent syntheses of both enantiomers of carbovir, 1592U89 and six-membered ring analogues
  作者：Horacio F. Olivo、Jiaxin Yu

  DOI：10.1039/a708261d

  日期：——

  The hydroxylactones 4a–b (both available in optically pure form from biocatalytic processes) have been used in the preparation of carbovir, 1592U89, and their six-membered ring analogues.

  羟基内酯 4a-b（均可通过生物催化过程获得光学纯品）已被用于制备卡巴韦、1592U89 及其六元环类似物。
• Intramolecular amino delivery reactions for the synthesis of valienamine and analogues
  作者：Spencer Knapp、Andrew B.J. Naughton、T.G. Murali Dhar

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91850-1

  日期：1992.2

  Iodocyclization and [3,3] sigmatropic rearrangement reactions of N-substituted carbonimidothioates are used to prepare valienamine (1), 7-nor-valienamine (8), and the valienamine-based pseudo-disaccharide 12.
• Chakraborti,S.K., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, # 5, p. 475 - 482
  作者：Chakraborti,S.K.

  DOI：——

  日期：——