isopropyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate | 1607814-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: isopropyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate
• 英文别名: Propan-2-yl 4-oxo-2-phenylchromene-3-carboxylate
• CAS: 1607814-65-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: ZIRLFAIXEFOHDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate 在 菲啶 、 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 samarium(III) trifluoromethanesulfonate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、5.52 MPa 条件下， 反应 24.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Retro-Oxa-Michael 加成实现的动态动力学分辨率对 2,3-二取代黄烷酮进行不对称转移氢化：三个连续立体中心的构建

  摘要：

  通过动态动力学拆分和逆氧-迈克尔加成的结合，开发了一种钌催化的 2,3-二取代黄烷酮的不对称转移氢化，用于在碱性条件下构建三个连续的立体中心，从而使手性黄烷醇具有优异的对映选择性和非对映选择性。该反应通过碱催化的逆氧-迈克尔加成同时消旋两个立体中心与高度对映选择性的酮转移氢化步骤进行。在不损失活性和对映选择性的情况下，可以在克级实现不对称转移氢化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00418
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 三丁基膦 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 isopropyl 4-oxo-2-phenyl-4H-chromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A concise total synthesis of biologically active frutinones via tributylphosphine-catalyzed tandem acyl transfer-cyclization

  摘要：

  A concise and step-economical total synthesis of biologically active frutinones has been achieved. Tributylphosphine (PBu3) efficiently induced the tandem acyl transfer-cyclization of carbonates 5 to afford 3-methoxycarbonylflavone derivatives 4 in excellent yields. Finally, concomitant deprotection and lactonization under acidic conditions furnished the desired frutinones A (1a), B (1b), and the proposed structure of frutinone C (1c). (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.03.073

文献信息

• Design and synthesis of chiral and regenerable [2.2]paracyclophane-based NAD(P)H models and application in biomimetic reduction of flavonoids
  作者：Zhou-Hao Zhu、Yi-Xuan Ding、Bo Wu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0sc04188b

  日期：——

  With the rapid development of biomimetic asymmetric reduction, the demand for efficient chiral and regenerable NAD(P)H models is growing rapidly. Herein, a new class of [2.2]paracyclophane-based chiral and regenerable NAD(P)H models (CYNAMs) was designed and synthesized. The first enantioselective biomimetic reduction of tetrasubstituted alkene flavonoids has been successfully realized through enzyme-like

  随着仿生不对称还原的快速发展，对有效手性和可再生NAD（P）H模型的需求正在迅速增长。本文中，设计并合成了一类新的基于[2.2]对环环烷的手性和可再生NAD（P）H模型（CYNAM）。四取代烯烃类黄酮的首次对映选择性仿生还原已通过类似酶的双功能协同活化成功实现，手性黄烷酮的收率高达99％，ee高达99％。