(1(1’)Z)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinofuranose | 1454577-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1(1’)Z)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinofuranose
• CAS: 1454577-90-2
• 化学式: C₃₈H₆₅O₇PSi₃
• 分子量: 749.16
• InChiKey: JBOKUPAJHVEJQB-ZHKBYZCXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.66
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1(1’)Z)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinofuranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(1(1’)E)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的碱基诱导异构化方法可提供前所未有的（E）-exo-Glycals

  摘要：

  颠倒碱：这项研究报告发现了带有吸电子基团（EWG）的外糖的碱诱导的Z到E异构化。还讨论了关于碳水化合物单元的这种新颖转化的范围。阐明机理后，进行了新型（E）-外糖的制备（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300969
• 作为产物：
  描述：

  膦酸,甲基-,二(苯基甲基)酯 、 2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabino-1,4-lactone 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1(1’)Z)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinofuranose 、 (1(1’)E)-1-deoxy-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-arabinofuranose
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的碱基诱导异构化方法可提供前所未有的（E）-exo-Glycals

  摘要：

  颠倒碱：这项研究报告发现了带有吸电子基团（EWG）的外糖的碱诱导的Z到E异构化。还讨论了关于碳水化合物单元的这种新颖转化的范围。阐明机理后，进行了新型（E）-外糖的制备（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300969

文献信息

• Selectfluor and NFSI<i>exo</i>-Glycal Fluorination Strategies Applied to the Enhancement of the Binding Affinity of Galactofuranosyltransferase Gl<i>f</i>T2 Inhibitors
  作者：Lidia Dumitrescu、Guillaume Eppe、Abdellatif Tikad、Weidong Pan、Sandy El Bkassiny、Sudagar S. Gurcha、Ana Ardá、Jesús Jiménez-Barbero、Gurdyal S. Besra、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.201404180

  日期：2014.11.10

  Two complementary methods for the synthesis of fluorinated exo‐glycals have been developed, for which previously no general reaction had been available. First, a Selectfluor‐mediated fluorination was optimized after detailed analysis of all the reaction parameters. A dramatic effect of molecular sieves on the course of the reaction was observed. The reaction was generalized with a set of biologically

  已经开发了两种互补的合成氟化外切糖醛的方法，以前没有可用的一般反应。首先，在对所有反应参数进行详细分析后，优化了 Selectfluor 介导的氟化反应。观察到分子筛对反应过程的显着影响。该反应用一组生物学相关的呋喃糖苷和吡喃糖苷进行概括。进行了涉及碳负离子化学和使用N-氟苯磺酰亚胺 (NFSI)的第二种直接方法，该方法具有更好的非对映选择性。所有氟化exo的Z / E配置的分配基于 HOESY 实验的结果获得了 ‐glycals。此外，制备了 UDP-呋喃半乳糖的氟化外切糖类似物，并针对 Gl f T2 进行了测定，Gl f T2 是参与主要病原体细胞壁生物合成的关键酶。与UDP-Gal f的一系列C-糖苷类似物相比，氟化外糖苷被证明是有效的抑制剂，从而证明了环外烯醇醚官能团和氟原子的双重有益效果。