monophosphate-6-azido-6-deoxyα-D-mannopyranoside | 1083060-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: monophosphate-6-azido-6-deoxyα-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6R)-6-(azidomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• CAS: 1083060-51-8
• 化学式: C₆H₁₂N₃O₈P
• 分子量: 285.15
• InChiKey: KBAKEEAIYVELKC-RWOPYEJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  monophosphate-6-azido-6-deoxyα-D-mannopyranoside 、 三乙胺 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以339 mg的产率得到monophosphate-6-azido-6-deoxyα-D-mannopyranoside bis-triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d
• 作为产物：
  描述：

  diallyl monophosphate-2,3,4-tri-O-acetyl-6-azido-6-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium benzoate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 monophosphate-6-azido-6-deoxyα-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d