cinnamoyl bromide | 10500-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: cinnamoyl bromide
• 英文别名: 3-Phenylprop-2-enoyl bromide
• CAS: 10500-28-4
• 化学式: C₉H₇BrO
• 分子量: 211.058
• InChiKey: PHCDQOGLUIFYII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cinnamoyl bromide 、 异丙醇 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3-苯基-2-丙烯酸-1-甲乙酯
  参考文献：
  名称：

  羧酸与三溴异氰尿酸/三苯膦的Appel反应：酯和酰胺的温和无酸制备

  摘要：

  已经开发了一种在中性条件下将羧酸酯化和酰胺化的简便有效的方法。可以通过在室温下使羧酸（1 mmol）与三溴异氰尿酸（0.37 mmol）和三苯膦（1 mmol）在二氯甲烷中反应，然后分别加入醇或胺来制备酯和酰胺。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160006
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 1,3,5-三溴-1,3,5-噻嗪烷-2,4,6-三酮 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cinnamoyl bromide
  参考文献：
  名称：

  羧酸与三溴异氰尿酸/三苯膦的Appel反应：酯和酰胺的温和无酸制备

  摘要：

  已经开发了一种在中性条件下将羧酸酯化和酰胺化的简便有效的方法。可以通过在室温下使羧酸（1 mmol）与三溴异氰尿酸（0.37 mmol）和三苯膦（1 mmol）在二氯甲烷中反应，然后分别加入醇或胺来制备酯和酰胺。

  DOI：

  10.5935/0103-5053.20160006

文献信息

• Activated Basic Alumina Promotes a Mild, Clean and High-Yield Racemization-Free Synthesis of t-Butyl Esters from Chiral Acid Bromides and t-Butyl Alcohol
  作者：Kazuo Nagasawa、Keiko Ohhashi、Asami Yamashita、Keiichi Ito

  DOI：10.1246/cl.1994.209

  日期：1994.2

  Esterification of a variety of acid bromides having even steric bulkiness with t-BuOH/activated basic alumina gave the corresponding t-butyl esters in good to excellent yields. In the case of chiral acid bromides, no racemization has been ascertained for the first time.

  使用叔丁醇/活化的碱性氧化铝对具有均匀空间体积的各种酸溴化物进行酯化，得到相应的叔丁酯，收率良好至极好。在手性酸溴化物的情况下，首次确定没有外消旋化。
• Adams; Ulich, Journal of the American Chemical Society, 1920, vol. 42, p. 607
  作者：Adams、Ulich

  DOI：——

  日期：——
• Froeyen, Paul, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 102, # 1-4, p. 253 - 260
  作者：Froeyen, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Solid Composite Copper-Copper Chloride Assisted Alkylation of Naphthols Promoted by Microwave Irradiation
  作者：R. Zadmard、K. Aghapoor、M. Bolourtchian、M. R. Saidi

  DOI：10.1080/00397919808004511

  日期：1998.12

  Naphthyl ethers and naphthyl esters were synthesized in good yield by using mixture of copper metal powder and copper (II) chloride in conventional microwave oven in short time.