(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylic acid, triethylamine salt | 82655-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-amino-4-thiazolyl)glyoxylic acid, triethylamine salt
• 英文别名: 2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid;N,N-diethylethanamine
• CAS: 82655-24-1
• 化学式: C₅H₄N₂O₃S*C₆H₁₅N
• 分子量: 273.356
• InChiKey: PXJUERFYPAUZNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-4-thiazolyl)glyoxylic acid, triethylamine salt 在 三乙胺 、 二苯基次膦酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 1-(((Z)-(1-(2-aminothiazol-4-yl)-2-oxo-2-(((3S,4R)-2-oxo-4-((2-oxooxazolidin-3-yl)methyl)-1-sulfoazetidin-3-yl)amino)ethylidene)amino)oxy)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Monobactam抗生素-LYS228的新合成。

  摘要：

  描述了LYS228的新合成方法，适用于商业生产的进一步工艺开发。该合成的关键特征包括开发新的酰化反应方案，通过动态动力学拆分应用不对称氢化以及后期闭环形成β-内酰胺1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01916
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-oxoacetic acid;hydrochloride 、 三乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.3h， 以94%的产率得到(2-amino-4-thiazolyl)glyoxylic acid, triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Monobactam抗生素-LYS228的新合成。

  摘要：

  描述了LYS228的新合成方法，适用于商业生产的进一步工艺开发。该合成的关键特征包括开发新的酰化反应方案，通过动态动力学拆分应用不对称氢化以及后期闭环形成β-内酰胺1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01916

文献信息

• 2-oxo-1-azetidinesulfonic acid salts
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04775670A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  Antibacterial activity is exhibited by .beta.-lactams having a sulfonic acid salt substituent in the 1-position and an amino or acylamino substituent in the 3-position.

  具有磺酸盐取代基位于1位和氨基或酰胺基取代基位于3位的β-内酰胺类化合物具有抗菌活性。
• Process for preparing
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04443374A1

  公开（公告）日：1984-04-17

  Disclosed herein is a process for preparing a compound having the formula ##STR1## which comprises coupling a compound having the formula ##STR2## or a salt thereof, with a compound having the formula ##STR3## to obtain a compound having the formula ##STR4## reacting that compound with 2-aminooxy-2-methylpropanoic acid, or a salt thereof, to obtain a compound having the formula ##STR5## and, if R is an amino protecting group, deprotecting that compound to yield the desired product; wherein R is hydrogen or an amino protecting group; R.sub.1 is hydrogen, methyl or ethyl; M.sup..sym. is an inorganic cation or a substituted ammonium ion; and M.sub.1.sup..sym. is hydrogen, an inorganic cation or a substituted ammonium ion.

  本文揭示了一种制备具有以下结构的化合物的方法：其中包括将具有以下结构的化合物或其盐与具有以下结构的化合物偶联，以获得具有以下结构的化合物，然后将该化合物与2-氨氧基-2-甲基丙酸或其盐反应，以获得具有以下结构的化合物，并且如果R是氨基保护基，则去保护该化合物以得到所需的产物；其中R为氢或氨基保护基；R.sub.1为氢、甲基或乙基；M.sup..sym.为无机阳离子或取代铵离子；M.sub.1.sup..sym.为氢、无机阳离子或取代铵离子。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING 1 -(((Z)-(1 -(2-AMINOTHIAZOL-4-YL)-2-OXO-2-(((3S,4R)-2-OXO-4-((2-OXOOXAZOLIDIN-3-Y L)METHYL)-1 -SULFOAZETIDIN-3- YL)AMINO)ETHYLIDENE)AMINO)OXY)CYCLOPROPANE CARBOXYLIC ACID<br/>[FR] PROCESSUS CHIMIQUE DE PRÉPARATION D'ANTIBIOTIQUE MONOBACTAME ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2019026004A3

  公开（公告）日：2019-03-14
• CIMARUSTI, C. M.;FOX, R. T.;FRITZ, A. W.;KOSTER, W. H.;MONIOT, J. L.
  作者：CIMARUSTI, C. M.、FOX, R. T.、FRITZ, A. W.、KOSTER, W. H.、MONIOT, J. L.

  DOI：——

  日期：——