1,2,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-(2-methoxyacetamido)-β-D-glucopyranose | 72333-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-(2-methoxyacetamido)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-6-(acetoxymethyl)-3-(2-methoxyacetamido)-tetrahydro-2H-pyran-2,4,5-triyl triacetate；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4,6-triacetyloxy-5-[(2-methoxyacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 72333-28-9
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₁₁
• 分子量: 419.386
• InChiKey: DJBIMGQAJDNJKE-LMHBHQSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-(2-methoxyacetamido)-β-D-glucopyranose 在 calcium sulfate 、 三氯化铁 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到Acetic acid (3aR,5R,6S,7R,7aR)-6-acetoxy-5-acetoxymethyl-2-methoxymethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化偶合保护2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的糖苷和二糖

  摘要：

  描述了受保护的2-酰基氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1-乙酸盐的氯化铁催化的羟基化合物的糖基化。除了醇与2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（3），烯丙基（和其他烷基）β-糖苷是从3的N-苯甲酰基，N-苯氧基乙酰基，N-甲氧基乙酰基，N-氯乙酰基和N-邻苯二甲酰基同系物获得的。除了N-邻苯二甲酰基衍生物以外，后一种化合物在不存在醇类反应物的情况下生成恶唑啉。化合物3和相关的N-苯甲酰基，N-氯乙酰基，N-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和N-乙酰基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基衍生物将其与一种或多种受保护的糖偶联以形成受保护的，β-连接的二糖。受体6位的偶联反应顺利进行，收率为67-80％。为了在位置3和4上成功偶联，需要较长的反应时间和多次添加糖基供体，收率范围从60％到低至30％。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（氯乙酰胺基）-2-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85205-8
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基乙酰氯 、 tetra-acetyl glucosamine 以 吡啶 为溶剂， 以75%的产率得到1,2,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-(2-methoxyacetamido)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  氯化铁催化偶合保护2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖的糖苷和二糖

  摘要：

  描述了受保护的2-酰基氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖1-乙酸盐的氯化铁催化的羟基化合物的糖基化。除了醇与2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（3），烯丙基（和其他烷基）β-糖苷是从3的N-苯甲酰基，N-苯氧基乙酰基，N-甲氧基乙酰基，N-氯乙酰基和N-邻苯二甲酰基同系物获得的。除了N-邻苯二甲酰基衍生物以外，后一种化合物在不存在醇类反应物的情况下生成恶唑啉。化合物3和相关的N-苯甲酰基，N-氯乙酰基，N-乙酰基-3,4,6-三-O-苄基和N-乙酰基-4-O-乙酰基-3,6-二-O-苄基衍生物将其与一种或多种受保护的糖偶联以形成受保护的，β-连接的二糖。受体6位的偶联反应顺利进行，收率为67-80％。为了在位置3和4上成功偶联，需要较长的反应时间和多次添加糖基供体，收率范围从60％到低至30％。1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-（氯乙酰胺基）-2-

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85205-8

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US20100016386A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc

  该发明提供了式(I)的化合物，用于选择性抑制酶，该化合物的前药以及包括化合物或化合物前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• Selective glycosidase inhibitors and uses thereof
  申请人：Simon Fraser University

  公开号：US08334310B2

  公开（公告）日：2012-12-18

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc

  该发明提供了式（I）的化合物，用于选择性抑制糖苷酶，该化合物的前药物以及包括该化合物或其前药物的制药组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNA酶缺乏或过度表达、O-GlcNAc的积累或缺乏有关的疾病和障碍的方法。
• WO2008/25170
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• US8334310B2
  申请人：——

  公开号：US8334310B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• US8962664B2
  申请人：——

  公开号：US8962664B2

  公开（公告）日：2015-02-24