methyl 6-deoxy-β-L-talopyranoside | 109718-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-β-L-talopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6S)-2-methoxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 109718-81-2
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: OHWCAVRRXKJCRB-CJZRUXIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-β-L-talopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-deoxy-L-talose
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Zizyphi Fructus. III. Structures of dammarane-type saponins.

  摘要：

  酸枣仁皂苷I、II、III和枣仁皂苷B自酸枣仁中分离而得。酸枣仁皂苷I、II、III经Smith-de Mayo降解反应得到真正的皂苷元——酸枣仁苷元。通过PMR、CMR检测及应用Klyne分子旋光法测定了各皂苷中糖连接的构型，从而确定了酸枣仁皂苷I、II、III的结构分别为(I)、(II)和(III)。6-脱氧-L-太妃糖作为酸枣仁皂苷I和III的糖部分被分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.676
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.84h， 生成 methyl 6-deoxy-β-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of Zizyphi Fructus. III. Structures of dammarane-type saponins.

  摘要：

  酸枣仁皂苷I、II、III和枣仁皂苷B自酸枣仁中分离而得。酸枣仁皂苷I、II、III经Smith-de Mayo降解反应得到真正的皂苷元——酸枣仁苷元。通过PMR、CMR检测及应用Klyne分子旋光法测定了各皂苷中糖连接的构型，从而确定了酸枣仁皂苷I、II、III的结构分别为(I)、(II)和(III)。6-脱氧-L-太妃糖作为酸枣仁皂苷I和III的糖部分被分离出来。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.676

文献信息

• Kuefner, Ulrike; Schmidt, Richard R., Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 9, p. 1610 - 1620
  作者：Kuefner, Ulrike、Schmidt, Richard R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies on the constituents of Zizyphi Fructus. III. Structures of dammarane-type saponins.
  作者：NOBUYUKI OKAMURA、TOSHIHIRO NOHARA、AKIRA YAGI、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.29.676

  日期：——

  Zizyphus saponins I, II, III and jujuboside B were isolated from Zizyphi Fructus. On Smith-de Mayo degradation, zizyphus saponins I, II and III yielded jujubogenin as a genuine aglycone. The configuration of the sugar linkages in each saponin was determined on the basis of PMR and CMR examinations and application of Klyne's rule on molecular rotation, and the structures of zizyphus saponins I, II and III were established as (I), (II) and (III), respectively. 6-Deoxy-L-talose was isolated as a sugar component of zizyphus saponins I and III.

  酸枣仁皂苷I、II、III和枣仁皂苷B自酸枣仁中分离而得。酸枣仁皂苷I、II、III经Smith-de Mayo降解反应得到真正的皂苷元——酸枣仁苷元。通过PMR、CMR检测及应用Klyne分子旋光法测定了各皂苷中糖连接的构型，从而确定了酸枣仁皂苷I、II、III的结构分别为(I)、(II)和(III)。6-脱氧-L-太妃糖作为酸枣仁皂苷I和III的糖部分被分离出来。
• Mori, Masami; Tejima, Setsuzo; Niwa, Toshimitsu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 10, p. 4037 - 4044
  作者：Mori, Masami、Tejima, Setsuzo、Niwa, Toshimitsu

  DOI：——

  日期：——