Z(OMe)-Asn-Leu-OMe | 62605-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Asn-Leu-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-4-amino-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-4-oxobutanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 62605-45-2
• 化学式: C₂₀H₂₉N₃O₇
• 分子量: 423.466
• InChiKey: GHCGOGNTUGDMHJ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Asn-Leu-OMe 在 TEA 、 一水合肼 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 Z(OMe)-Asn-Leu-Gln-Asn-Leu-NHNH2
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CLIX. Preparation of a protected 33-residue peptide for the synthesis of human cholecystokinin (hCCK-33).

  摘要：

  通过连续叠氮化物缩合 7 个已确定纯度的肽片段，合成了对应于人胆囊收缩素 (hCCK-33) 完整氨基酸序列的受保护的 33 个残基肽。 β-环庚基天冬氨酸 [Asp(OChp)] 用于抑制碱催化的琥珀酰亚胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3271
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(4-Methoxy-benzyloxycarbonylamino)-succinamic acid 4-nitro-phenyl ester 、 (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIYAMA, S.;OOI, Y.;KITAGAWA, K.;NAKAMURA, T.;AKITA, T.;KOGIRE, M.;HOSOTAN+, INT. J. PEPTIDE AND PROTEIN RES., 29,(1987) N 4, 533-544

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on peptides. CXXIX. Application of Nin-mesitylenesulfonyltryptophan for the syntheses of neuromedin B and neuromedin C.
  作者：NOBUTAKA FUJII、SHIROH FUTAKI、KENICHI AKAJI、HARUAKI YAJIMA、ATSUKO INOUE、TOMIO SEGAWA

  DOI：10.1248/cpb.33.3731

  日期：——

  Two Trp containing peptides, neuromedins B and C, were synthesized using a new Trp derivative, Nin-mesitylenesulfonyltryptophan, [Trp (Mts)]. The thioanisole-mediated deprotection with trifluoromethanesulfonic acid in trifluoroacetic acid was employed at the final steps of these syntheses to remove the Mts group together with the Nα-protecting group. In this deprotecting step, the use of an additional scavenger, ethanedithiol, was recommended to suppress possible indole modification. When smooth-muscle contractile activity in guinea pig ileum was examined, the relative potencies of neuromedins B and C with respect to synthetic substance P (taken as 1) were 0.46 and 0.37, respectively.

  我们使用一种新的 Trp 衍生物--Nin-甲磺酰色氨酸[Trp (Mts)]合成了两种含 Trp 的肽--神经美多肽 B 和 C。在这些合成的最后步骤中，采用了在三氟乙酸中用三氟甲磺酸进行硫代苯甲醚介导的脱保护作用，以除去 Mts 基团和 Nα 保护基团。在这一脱保护步骤中，建议使用一种额外的清除剂乙二硫醇来抑制可能的吲哚修饰。在检测豚鼠回肠平滑肌的收缩活性时，与合成物质 P（取 1）相比，神经生长因子 B 和 C 的相对效力分别为 0.46 和 0.37。
• FUJII, NOBUTAKA;FUTAKI, SHIROH;FUNAKOSHI, SUSUMU;AKAJI, KENICHI;MORIMOTO,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 9, C. 3271-3280
  作者：FUJII, NOBUTAKA、FUTAKI, SHIROH、FUNAKOSHI, SUSUMU、AKAJI, KENICHI、MORIMOTO,+

  DOI：——

  日期：——